Прогнозирование энтропии образования органических веществ
Статьи / Прогнозирование энтропии образования органических веществ
Страница 2

а три делят пополам углерод-углеродные связи. Все оси симметрии проходят через центр симметрии молекулы бензола. Таким образом, число симметрии наружного вращения молекулы бензола равно 12 (= 6·2 = 12).

Если часть молекулы способна вращаться относительно остальной ее части, то симметрия вращающейся части вносит дополнительные нефиксированные положения. Это приводит к необходимости введения второго числа симметрии - .

Так, полное число симметрии молекул нормальных алканов равно 18 ( = = 2·9 = 18), где 2 - число симметрии наружного вращения молекулы по оси второго порядка, перпендикулярной основной цепи углерод-углеродных связей, а 9 - произведение чисел симметрии двух концевых метильных групп, каждая из которых имеет ось вращения третьего порядка.

Для молекул разветвленных углеводородов с количеством метильных групп, равным “n”, число симметрии внутреннего вращения составляет , а общее число симметрии будет равно и может принимать весьма большие значения. Например, для неопентана (2,2-диметилпропана) где 12 - число симметрии наружного вращения молекулы, 3 - ось симметрии третьего порядка в метильных группах, 4 - количество метильных групп в молекуле.

При расчете энтропии органических соединений других классов необходимо учитывать возможность заторможенного вращения прочих структурных фрагментов. Например, в молекулах ароматических углеводородов ось симметрии второго порядка имеют незамещенный фенил (C6H5 -) и пара-фенилен (-С6H4-).

Числа симметрии молекул некоторых ароматических углеводородов приведены в табл. 2.1, а для большой выборки алканов представлены в табл. 2.5.

Таблица 2.1

Соединение

Формула

Толуол

С7H8

1

3·2 = 6

6

Этилбензол

С8H10

1

3·2 = 6

6

о-Ксилол

С8H10

2

32 = 9

18

м-Ксилол

С8H10

2

32 = 9

18

п-Ксилол

С8H10

2

2·32 = 18

36

1,3,5-Триметилбензол

С9H12

3·2 = 6

33 = 27

162

Гексаметилбензол

С12H18

6·2 = 12

36 = 729

8748

1,1-Дихлорэтилен

С2Н2Сl2

1·2 = 2

1

2

2,2-Диметилпропан

С5Н12

4·3 = 12

34 = 81

972

1,4-Дитретбутилбензол

С14Н32

1·2 = 2

36·32·2 = 13122

26244

2-[3,5-бис(3-Трихлорме-тилфенил)]-Фенилбутан

С24Н20Cl6

1

32·32·2 = 162

162

Страницы: 1 2 3 4 5 6 7

Смотрите также

Медь и её свойства
МЕДЬ (лат. Cuprum), Cu (читается «купрум»), химический элемент I группы периодической системы Менделеева, атомный номер 29, атомная масса 63,546. ...

Ингибиторы коррозии стали на основе фосфорсодержащих соединений и полиэлектролитов
...

Методы синтеза хинолинов и изохинолинов
Хинолин - гетероциклические соединение, в котором бензольное кольцо аннелировано с пиридином через атомы углерода. Соединение первоначально было выделено из каменноугольной смолы. Хинолинова ...