Синтез из активированных фенилэтиламинов с формальдегидом
(синтез Пикте-Шпенглера)Материалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Синтез из активированных фенилэтиламинов с формальдегидом
(синтез Пикте-Шпенглера)
Образующиеся при взаимодействии фенилэтиламинов с альдегидами альдимины в кислой среде электрофильно циклизуются по бензольному кольцу с образованием 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов. Для успешного осуществления циклизации бензольное кольцо должно быть активировано к электрофильной атаке наличием электронодонорных заместителей, поскольку образующиеся при действии кислоты на имины иминиевые соли - достаточно слабые электрофилы.
Циклизация успешно идет при наличии донорных заместителей в пара-положении к месту атаки, если такие заместители расположены в других положениях бензольного кольца реакция не идет.
Смотрите также
Коррозия металлов - проблема химии?
...
Фермий (Fermium), Fm
Фермий - искусственно полученный радиоактивный химический элемент семейства актиноидов, атомный номер 100; стабильных изотопов не имеет (известны изотопы Ф. с массовыми числами от 244 до 258). Впервые ...
Способы получения алюминия
Алюминий является
важнейшим металлом, объем его производства намного опережает выпуск всех
остальных цветных металлов и уступает только производству стали. Высокие темпы
прироста производст ...
