Синтез из активированных фенилэтиламинов с формальдегидом
(синтез Пикте-Шпенглера)Материалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Синтез из активированных фенилэтиламинов с формальдегидом
(синтез Пикте-Шпенглера)
Образующиеся при взаимодействии фенилэтиламинов с альдегидами альдимины в кислой среде электрофильно циклизуются по бензольному кольцу с образованием 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов. Для успешного осуществления циклизации бензольное кольцо должно быть активировано к электрофильной атаке наличием электронодонорных заместителей, поскольку образующиеся при действии кислоты на имины иминиевые соли - достаточно слабые электрофилы.
Циклизация успешно идет при наличии донорных заместителей в пара-положении к месту атаки, если такие заместители расположены в других положениях бензольного кольца реакция не идет.
Смотрите также
Межпредметные связи в курсе школьного предмета химии на предмете углерода и его соединений
...
Красители
Природные красители,органические соединения,которые вырабатываются
живыми организмами и окрашивают животные и растительные клетки и ткани.В
основном соединения желтых, коричневых , черных и ...
Учёные создали золотой алюминий и синее серебро
Физики из института оптики Университета Рочестера поменяли стандартный серебристый цвет алюминия на золотой, потом на голубой, а затем на серый. Впоследствии оказалось, что не только этот металл спосо ...