Синтез из активированных фенилэтиламинов с формальдегидом
(синтез Пикте-Шпенглера)Материалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Синтез из активированных фенилэтиламинов с формальдегидом
(синтез Пикте-Шпенглера)
Образующиеся при взаимодействии фенилэтиламинов с альдегидами альдимины в кислой среде электрофильно циклизуются по бензольному кольцу с образованием 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов. Для успешного осуществления циклизации бензольное кольцо должно быть активировано к электрофильной атаке наличием электронодонорных заместителей, поскольку образующиеся при действии кислоты на имины иминиевые соли - достаточно слабые электрофилы.
Циклизация успешно идет при наличии донорных заместителей в пара-положении к месту атаки, если такие заместители расположены в других положениях бензольного кольца реакция не идет.
Смотрите также
Электроаналитические методы в аналитической химии
Одни
из наиболее сложных электрохимических методов – электроаналитические методы –
сегодня используются довольно часто, поскольку позволяют получить богатую
экспериментальную информацию о к ...
Методы синтеза хинолинов и изохинолинов
Хинолин -
гетероциклические соединение, в котором бензольное кольцо аннелировано с пиридином через атомы углерода. Соединение первоначально
было выделено из каменноугольной смолы. Хинолинова ...
