Синтез из активированных фенилэтиламинов с формальдегидом
(синтез Пикте-Шпенглера)Материалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Синтез из активированных фенилэтиламинов с формальдегидом
(синтез Пикте-Шпенглера)
Образующиеся при взаимодействии фенилэтиламинов с альдегидами альдимины в кислой среде электрофильно циклизуются по бензольному кольцу с образованием 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов. Для успешного осуществления циклизации бензольное кольцо должно быть активировано к электрофильной атаке наличием электронодонорных заместителей, поскольку образующиеся при действии кислоты на имины иминиевые соли - достаточно слабые электрофилы.
Циклизация успешно идет при наличии донорных заместителей в пара-положении к месту атаки, если такие заместители расположены в других положениях бензольного кольца реакция не идет.
Смотрите также
Учёные создали золотой алюминий и синее серебро
Физики из института оптики Университета Рочестера поменяли стандартный серебристый цвет алюминия на золотой, потом на голубой, а затем на серый. Впоследствии оказалось, что не только этот металл спосо ...
Синтез химико-технологической схемы
Задание
Требуется
синтезировать ХТС, работающую по следующей технологии:
Смесь,
состоящую из компонентов А и B и инертного компонента нагревается в системе
теплообмена до t1, пост ...
Углеводы
В живой природе широко распространены
вещества, многим из которых соответствует формула Сх(Н2О)у.
Они представляют собой, таким образом, как бы гидраты углерода, что и
обусловило их названи ...