Синтез ПфитцингераМатериалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Синтез Пфитцингера
Предыдущий синтез основан на применении малодоступных орто-бензальдегидов, и в этом варианте метода Фридлендера вместо них используют гораздо более доступные замещённые изатины.
Синтез Пфитцингера заключается в щелочным гидролитическом раскрытии пятичленного кольца изатина и последующей конденсации образующегося аниона орто-аминофенилглиоксиловой кислоты с кетонами. Исходный изатин легко и высокими выходами на всех стадиях можно получать из доступных реагентов:
1.Конденсация орто-нитроарилбензилсульфонов с эфирами малеиновой или фумаровой кислот
Исходные орто-нитробензиларилсульфоны очень удобно получать по реакции викариозного нуклеофильного замещения. Наличие в исходных структурах сульфонильной группы, обладающей способностью легко элиминироваться в виде арилсульфоновой кислоты, позволяет сразу получать ароматические структуры, не прибегая к дополнительному окислению. Процесс идет через несколько стадий и завершается образованием N-оксида 2,3-ди(этоксикарбонил)хинолина.
Образование связи по типу III
Смотрите также
Татарстан - республика химии
...
Рентгенофлуоресцентное определение редких элементов Sr, Rb, Nb в литий-фтористых редкометальных гранитах
Научный и практический интерес к литий-фтористым редкометальным
гранитам обусловлен уникальностью их химического и минерального состава, а
также экстремальными (вплоть до рудных) концентраци ...
Лакокрасочные материалы. Общие понятия
Лакокрасочные материалы (ЛКМ) - это многокомпонентные составы
(жидкие, пастообразные или порошкообразные), которые при нанесении тонким слоем
на твердую подложку высыхают с образованием лако ...