Синтез Пфитцингера
Материалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Синтез Пфитцингера

Предыдущий синтез основан на применении малодоступных орто-бензальдегидов, и в этом варианте метода Фридлендера вместо них используют гораздо более доступные замещённые изатины.

Синтез Пфитцингера заключается в щелочным гидролитическом раскрытии пятичленного кольца изатина и последующей конденсации образующегося аниона орто-аминофенилглиоксиловой кислоты с кетонами. Исходный изатин легко и высокими выходами на всех стадиях можно получать из доступных реагентов:

1.Конденсация орто-нитроарилбензилсульфонов с эфирами малеиновой или фумаровой кислот

Исходные орто-нитробензиларилсульфоны очень удобно получать по реакции викариозного нуклеофильного замещения. Наличие в исходных структурах сульфонильной группы, обладающей способностью легко элиминироваться в виде арилсульфоновой кислоты, позволяет сразу получать ароматические структуры, не прибегая к дополнительному окислению. Процесс идет через несколько стадий и завершается образованием N-оксида 2,3-ди(этоксикарбонил)хинолина.

Образование связи по типу III

Смотрите также

Татарстан - республика химии
...

Рентгенофлуоресцентное определение редких элементов Sr, Rb, Nb в литий-фтористых редкометальных гранитах
Научный и практический интерес к литий-фтористым редкометальным гранитам обусловлен уникальностью их химического и минерального состава, а также экстремальными (вплоть до рудных) концентраци ...

Лакокрасочные материалы. Общие понятия
Лакокрасочные материалы (ЛКМ) - это многокомпонентные составы (жидкие, пастообразные или порошкообразные), которые при нанесении тонким слоем на твердую подложку высыхают с образованием лако ...