Синтез ПфитцингераМатериалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Синтез Пфитцингера
Предыдущий синтез основан на применении малодоступных орто-бензальдегидов, и в этом варианте метода Фридлендера вместо них используют гораздо более доступные замещённые изатины.
Синтез Пфитцингера заключается в щелочным гидролитическом раскрытии пятичленного кольца изатина и последующей конденсации образующегося аниона орто-аминофенилглиоксиловой кислоты с кетонами. Исходный изатин легко и высокими выходами на всех стадиях можно получать из доступных реагентов:
1.Конденсация орто-нитроарилбензилсульфонов с эфирами малеиновой или фумаровой кислот
Исходные орто-нитробензиларилсульфоны очень удобно получать по реакции викариозного нуклеофильного замещения. Наличие в исходных структурах сульфонильной группы, обладающей способностью легко элиминироваться в виде арилсульфоновой кислоты, позволяет сразу получать ароматические структуры, не прибегая к дополнительному окислению. Процесс идет через несколько стадий и завершается образованием N-оксида 2,3-ди(этоксикарбонил)хинолина.
Образование связи по типу III
Смотрите также
Неон (Neonum), Ne
Неон - химический элемент VIII группы периодической системы Менделеева, относится к инертным газам, атомный номер 10, атомная масса 20,179. На Земле присутствует главным образом в атмосфере, содержани ...
Медь
Медь в латинском языке — Cuprum.
Это один из известнейших химических элементов, этот металл известен с глубокой
древности.
По данным археологической науки
медь была хорошо известна егип ...
Ученые вскрыли процесс образования снежинок
Ученые из Франции и США установили, что снежинки образуются благодаря бактериям. Работа ученых опубликована в последнем номере журнала Science.
Ученые под руководством Брента Кристнера из государств ...