Дегидрирование циклоалканов и алканов:

Тримеризация алкинов (см. «Химические свойства алкинов»).

Гомологи бензола получают алкилированием бензола:

Химические свойства

I. Реакции электрофильного замещения.

Ароматическая система связей в бензоле приводит к особому типу реакций - реакциям замещения в бензольном кольце. При этом двойные связи не разрываются, а происходит замещение атомов водорода с сохранением ароматического цикла.

Галогенирование:

Проводится в присутствии катализатора А1С13, А1Вг3 или FeВг3.

Реакция протекает по следующему механизму:

Образование электрофильной частицы Вг+.

Координация электрофильной частицы к электронной плотности бензольного кольца (образование p-комплекса).

Присоединение частицы (образование s-комплекса).

Стабилизация неустойчивого s-комплекса с выбросом протона.

Регенерация катализатора.

Нитрование:

Протекает под действием смеси концентрированных азотной и серной кислот (нитрующая смесь).

Сульфирование под действием концентрированной серной кислоты:

Алкилирование:

Те же реакции замещения идут и для гомологов бензола, причем образуется смесь продуктов орто- и пара-замещения. Например, нитрование толуола приводит к орто- и пара-нитротолуолу:

Ill Реакции присоединения (немногочисленны).

Гидрирование (в присутствии катализатора).

2) Присоединение галогенов.

При интенсивном освещении бензол может присоединять три молекулы хлора, превращаясь в гексахлорциклогексан. Гомологи бензола на свету хлорируются иначе, замещая атом водорода в алкильном радикале в бензильном положении.

III. Реакции окисления.

Бензол устойчив к действию мягких окислителей, а его гомологи окисляются до бензойной кислоты.