Присоединение спиртов к алкенам
Статьи / Получение простых эфиров / Присоединение спиртов к алкенам

В присутствии кислоты спирты присоединяются к алкенами с образованием эфиров. Механизм реакции напоминает механизм гидратации алкенов.

(7)

трет-бутилметиловый эфир

Механизм:

(М 2)

Этот метод часто используется для защиты гидроксильной группы первичных спиртов при проведении реакций с другими функциональными группами этой же молекулы, т.к. трет-бутильная группа легко может быть снята при действии кислоты.

Упр.6.

Имея в своем распоряжении 3-бром-1-пропанол и ацетиленид натрия, предложите схему получения сначала 4-пентин-1-ола, а затем

4-гептин-1-ола,

Ответ.

Непосредственная реакция исходных продуктов между собой не может привести к желаемому результату, т.к. сильное основание этинид (ацетиленид) натрия прежде всего будет реагировать по гидроксильной группе:

этинид натрия 3-бром-1-пропанол

Поэтому гидроксильную группу в 3-бром-1-пропаноле сначала нужно защитить превратив ее в трет-бутоксильную, а затем действовать ацетиленидом натрия:

4-пентин-1-ол

Упр.7.

Опишите механизм реакции:

Ответ:

Упр.8.

Напишите реакцию образования эфира из метанола и 2-метилпропена (изобутилена) и опишите ее механизм.

Смотрите также

Химические соединения на основе кремния и углерода
Химия - одна из отраслей естествознания, предметом изучения которой являются химические элементы (атомы), образуемые ими простые и сложные вещества (молекулы), их превращения и законы, кото ...

Комплексные металлоорганические катализаторы
...

Межпредметные связи в курсе школьного предмета химии на примере углерода и его соединений
Что же представляют из себя межпредметные связи? Межпредметные связи – это современный принцип обучения в средней школе. Он обеспечивает взаимосвязь предметов естественнонаучного и естественно-г ...