Определите тип аминокислоты согласно физико-химической, физиологической и структурной классификации, охарактеризуйте химические и кислотно-основные свойства. Приведите реакции с HCl, NaOH, HNO2, CH3OH. Напишите формулу аминокислоты в изоэлектрической точке, а также ее катионную и анионную формы в растворе. В какой из указанных форм данная аминокислота будет находиться при физических значениях рН в организме (рН = 7)?

Метионин – мобильный одноуглеродный фрагмент, который используется для метилирования большого числа разных соединений. Незаменимая протеиногенная серосодержащая моноаминокарбоновая аминокислота с неполярным радикалом (α – амино – γ – метилтиомасляная кислота).

CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH

│

NH2

Сокращенное название: «Мет».

Физические свойства – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде.

Химические свойства – все аминокислоты содержат карбоксильную группу, обладающую кислотными свойствами и аминогруппу, от которой зависят основные свойства.

Изоэлектрическая точка – 5,74.

1) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + HCl →

│

NH2

→ CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH Cl -

│

+ NH2

2) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + NaOH →

│

NH2

→ CH3 – S – (CH2)2 – CH – COONa + H2O (натриевая соль

│ аминокислокислоты).

NH2

3) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + НО – N = O →

│ (HNO2)

NH2

→ CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + N2 + H2O

│

OH

4) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + CH3OH →

│

NH2

CH3

‌ → CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + C = O →

│ CH3

NH2

→ CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + H2O

│

N = C (CH3)2

Одновременное присутствие в молекуле аминокислоты и кислотного и основного центра приводит к возможности внутримолекулярного взаимодействия с образованием биполярных ионов, или цвиттер – ионов:

CH3 – S – (CH2)2 – CH – COO- + Н+ →

│

NH3

→ CH3 – S – (CH2)2 – CH – COO-

│

+ NH3

В водном растворе α – аминокислоты существуют в виде равновесной смеси биполярного иона, катионной и анионной формы:

+ - H+ + -H+

NH3 – CH – COOH → NH3 – CH – COO- → NH2 – CH – COO-

│ +H+ │ +H+ │

CH3 CH3 CH2

│ │ │

S S S

│ │ │

CH2 CH2 CH2

│ │ │

CH2 CH2 CH2

│ │ │

CH – NH2 CH – NH2 CH – NH2

│ │ │

COOH COOH COOH

Катионная форма Анионная форма

В среде рН = 7 существует в виде диполя.

№2.

Напишите формулы дипептидов и трипептидов, построенных из остатков приведенных ниже аминокислот. Сделайте предположение о значении изоэлектрической точки. Приведите их полные названия, сокращенные названия.

1) Глутаминовая кислота, серин;

2) Серин, аланин, метионин.

1) Глутаминовая кислота

HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH

│

NH2

Серин

HOCH2 – CH – COOH

│

NH2

H2O

HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH + HOCH2 – CH – COOH →

│ │

NH2 NH2

H2O

→ HOOC – CH2 – CH2 – CH – C + HOCH – CH – C – OH

│ ║ │ ║

NH2 O NH2 O

Глутамилариновая кислота.

Глу – Сер

рНi = (3,22 + 5,68) / 2 = 4,45

2) Серин

HOCH2 – CH – COOH

│

NH2

Аланин

CH3 – CH – COOH

│

NH2

Метионин

CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH

│

NH2

HOCH2 – CH – COOH + CH2 – CH – COOH +

│ │ │

NH2 H NH2

- 2H2O

+ CH2 – S – (CH2)2 – CH – COOH →

│ │

H NH2

→ HOCH2 – CH – C + CH2 – CH – C +

│ ║ │ ║

NH2 O NH2 O

+ CH2 – S – CH2 – CH2 – CH – COOH

│

NH2

Серилаланилметионин Сер – Ала – Мет