Получение 1-замещенных изохинолинов из α-алкилбензиламинов и полуацеталя глиоксаля
Материалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Получение 1-замещенных изохинолинов из α-алкилбензиламинов и полуацеталя глиоксаля

Изохинолины, замещенные по положению 1, трудно синтезировать по методу Померанца-Фрича, так как первая стадия - образование кетимина из аминоацеталя и кетона - идет не так гладко, как конденсация с бензальдегидом. Поэтому используют другой метод проведения реакции: замещенный бензиламин конденсируют с полуацеталем глиоксаля, образующийся имин циклизуют обычным способом.

В данном случае циклизация идет по пара-положению по отношению к активирующему заместителю, видимо, в силу его большей стерической доступности.

Смотрите также

Коррозия металлов и методы защиты от неё
...

Стронций и рубидий. Сравнительный анализ свойств
Рубидий и стронций стоят рядом в Периодической таблице Д. И. Менделеева, а значит, имеют сходные свойства. Однако, один является щелочным металлом, а другой щелочноземельным. И своим вн ...

Нобелий (Nobelium), No
Советские исследователи предложили назвать новый элемент Jl (жолиотий), в честь Фредерика Жолио-Кюри, американцы — Нобелий (No), в честь Альфреда Нобеля. Символы Jl, No можно было видеть в табли ...