Циклизация ацилированных фенилэтиламинов (синтез Бишлера-Напиральского)
Материалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Циклизация ацилированных фенилэтиламинов (синтез Бишлера-Напиральского)

Ацилированние фенилэтиламинов с последующей циклизацией под действием кислот Льюиса (Р2О5, PCl3, PCl5) приводит к 3,4-дигидроизохинолинам, легко дегидрирующимся в ароматические структуры. Циклизация в этом случае - обычный электрофильный процесс, поэтому она плохо идет при наличии в бензольном кольце электроноакцепторных заместителей.

Из мета-замещенных фенилэтиламинов образуются только 6-изомеры, то есть циклизация идет исключительно в пара-положение по отношению к заместителю.

При наличии электроноакцепторных заместителей в ядре даже в очень жестких условиях образуются лишь следы продукта циклизации:

Образование связи(С4-С4а)

Смотрите также

Лигнин
В технологии переработки древесной зелени под хвойной древесной зеленью понимают – хвойную лапку, то есть охвоенные побеги, таким образом, хвойная древесная зелень представляет собой смесь ...

Качественное определение урана и тория в твердых материалах
Цель работы   1.Освоить методику качественного определения урана и тория в рудах, концентратах 2.Определить, присутствует или нет уран и торий в пробах руды ...

Аргон (Argon), Ar
В конце XIX века техника и наука обогатились созданием ряда инструментов для определения физико-химических свойств различных элементов. Развитие науки требовало точных знаний о свойствах веществ. Поэт ...