Циклизация ацилированных фенилэтиламинов (синтез Бишлера-Напиральского)
Материалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Циклизация ацилированных фенилэтиламинов (синтез Бишлера-Напиральского)

Ацилированние фенилэтиламинов с последующей циклизацией под действием кислот Льюиса (Р2О5, PCl3, PCl5) приводит к 3,4-дигидроизохинолинам, легко дегидрирующимся в ароматические структуры. Циклизация в этом случае - обычный электрофильный процесс, поэтому она плохо идет при наличии в бензольном кольце электроноакцепторных заместителей.

Из мета-замещенных фенилэтиламинов образуются только 6-изомеры, то есть циклизация идет исключительно в пара-положение по отношению к заместителю.

При наличии электроноакцепторных заместителей в ядре даже в очень жестких условиях образуются лишь следы продукта циклизации:

Образование связи(С4-С4а)

Смотрите также

Олово (Stannum), Sn
Олово - химический элемент IV группы периодической системы Менделеева; атомный номер 50, атомная масса 118,69; белый блестящий металл, тяжёлый, мягкий и пластичный. Элемент состоит из 10 изотопов с ма ...

ЛЕКЦИЯ № 2. Химическая термодинамика
Химическая термодинамика  – наука, изучающая условия устойчивости систем и законы. Термодинамика  – наука о макросистемах. Она позволяет apriori  определить принципиальную невозможн ...

Галлий (Gallium), Ga
Галлий - химический элемент III группы периодической системы Д. И. Менделеева, порядковый номер 31, атомная масса 69,72; серебристо-белый мягкий металл. Состоит из двух стабильных изотопов с массовыми ...