Циклизация ацилированных фенилэтиламинов (синтез Бишлера-Напиральского)
Материалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Циклизация ацилированных фенилэтиламинов (синтез Бишлера-Напиральского)

Ацилированние фенилэтиламинов с последующей циклизацией под действием кислот Льюиса (Р2О5, PCl3, PCl5) приводит к 3,4-дигидроизохинолинам, легко дегидрирующимся в ароматические структуры. Циклизация в этом случае - обычный электрофильный процесс, поэтому она плохо идет при наличии в бензольном кольце электроноакцепторных заместителей.

Из мета-замещенных фенилэтиламинов образуются только 6-изомеры, то есть циклизация идет исключительно в пара-положение по отношению к заместителю.

При наличии электроноакцепторных заместителей в ядре даже в очень жестких условиях образуются лишь следы продукта циклизации:

Образование связи(С4-С4а)

Смотрите также

Механизм формирования вторичных месторождений меди и цинка
В месторождениях рудных полезных ископаемых сосредоточена ничтожная часть общего запаса элементов, большая часть элементов рассеяна в земной коре. Следовательно, для образования месторожден ...

Химические методы получения порошкообразных материалов и извлечения железа
Как с точки зрения экономической, так и экологической существует потребность в разработке процесса прямого превращения отходов механической обработки, таких как мелкая стружка, в порошок, ко ...

Поведение полимерных веществ в присутствии ионов металлов
  Исследование поведения полимеров (в том числе полимерных гидрогелей) в растворах солей металлов представляет собой огромный практический и теоретический интерес. Изучение особенностей тако ...