Циклизация ацилированных фенилэтиламинов (синтез
Бишлера-Напиральского)Материалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Циклизация ацилированных фенилэтиламинов (синтез
Бишлера-Напиральского)
Ацилированние фенилэтиламинов с последующей циклизацией под действием кислот Льюиса (Р2О5, PCl3, PCl5) приводит к 3,4-дигидроизохинолинам, легко дегидрирующимся в ароматические структуры. Циклизация в этом случае - обычный электрофильный процесс, поэтому она плохо идет при наличии в бензольном кольце электроноакцепторных заместителей.
Из мета-замещенных фенилэтиламинов образуются только 6-изомеры, то есть циклизация идет исключительно в пара-положение по отношению к заместителю.
При наличии электроноакцепторных заместителей в ядре даже в очень жестких условиях образуются лишь следы продукта циклизации:
Образование связи(С4-С4а)
Смотрите также
Теория симметрии молекул
Понятие симметрии играет важную роль во всех естественных науках.
Свойствами симметрии обладают структуры многих молекул, ионов, образуемых ими
реагирующих систем.
Математической основой ...
