Циклизация ацилированных фенилэтиламинов (синтез Бишлера-Напиральского)
Материалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Циклизация ацилированных фенилэтиламинов (синтез Бишлера-Напиральского)

Ацилированние фенилэтиламинов с последующей циклизацией под действием кислот Льюиса (Р2О5, PCl3, PCl5) приводит к 3,4-дигидроизохинолинам, легко дегидрирующимся в ароматические структуры. Циклизация в этом случае - обычный электрофильный процесс, поэтому она плохо идет при наличии в бензольном кольце электроноакцепторных заместителей.

Из мета-замещенных фенилэтиламинов образуются только 6-изомеры, то есть циклизация идет исключительно в пара-положение по отношению к заместителю.

При наличии электроноакцепторных заместителей в ядре даже в очень жестких условиях образуются лишь следы продукта циклизации:

Образование связи(С4-С4а)

Смотрите также

Методы активации химических процессов
Для интенсификации технологических процессов применяют различные физические факторы воздействия, в частности акустические колебания. Изучением взаимодействия мощных акустических волн с веще ...

Задание 2
1.Какие вещества вступили в реакцию, если в результате образовались следующие вещества (указаны все продукты реакции без коэффициентов). Напишите уравнения соответствующих реакций. а) Fe2(SO4)3+S ...

Исследования Николая Зинина
Николай Зинин родился 13 (25) августа 1812, г. Шуша Елизаветпольской губернии, ныне в Нагорном Карабахе. Скончался 6 (18) февраля 1880, в Петербурге. ...