Синтез из орто-ациланилинов и карбонильных соединений,
содержащих α- метиленовую группу (синтез Фридлендера).Материалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Синтез из орто-ациланилинов и карбонильных соединений,
содержащих α- метиленовую группу (синтез Фридлендера).
Хинолины можно получить конденсацией орто-ациланилинов с кетонами или альдегидами(последние должны содержать α-метиленовую группу), катализируемой кислотами или щелочами. Формально такого типа конденсация заключается в образовании основания Шиффа и последующей конденсации альдольного типа с участием арильного карбонила и активной метиленовой группы.
Из выше приведённых примеров видно, что ориентация конденсации, а следовательно, и циклизации зависит от условий реакции. В кислой среде карбонильное соединение реагирует в виде нейтрального С3-енола, в щелочной - в виде С1-енолят аниона. Аналогичные закономерности наблюдаются и при альдольной конденсации метилэтилкетона в средах различной кислотности и основности.
Поскольку орто-ациланилины труднодоступны, используют конденсацию орто-нитрокарбонильных предшественников с активными метиленовыми компонентами с последующей восстановительной циклизацией.
Смотрите также
Моделирование процессов переработки пластмасс
Курсовая работа
содержит расчет температурного поля литникового канала литьевой формы, теоретические
сведения о процессах происходящих в химической технологии связанных с
охлаждением и наг ...
Стронций (Strontium), Sr
Новый элемент обнаружили в минерале стронцианите, найденном в 1764 году в свинцовом руднике близ шотландской деревни Строншиан, давшей впоследствии название новому элементу. Присутствие в этом минерал ...