Синтез из орто-ациланилинов и карбонильных соединений,
содержащих α- метиленовую группу (синтез Фридлендера).Материалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Синтез из орто-ациланилинов и карбонильных соединений,
содержащих α- метиленовую группу (синтез Фридлендера).
Хинолины можно получить конденсацией орто-ациланилинов с кетонами или альдегидами(последние должны содержать α-метиленовую группу), катализируемой кислотами или щелочами. Формально такого типа конденсация заключается в образовании основания Шиффа и последующей конденсации альдольного типа с участием арильного карбонила и активной метиленовой группы.
Из выше приведённых примеров видно, что ориентация конденсации, а следовательно, и циклизации зависит от условий реакции. В кислой среде карбонильное соединение реагирует в виде нейтрального С3-енола, в щелочной - в виде С1-енолят аниона. Аналогичные закономерности наблюдаются и при альдольной конденсации метилэтилкетона в средах различной кислотности и основности.
Поскольку орто-ациланилины труднодоступны, используют конденсацию орто-нитрокарбонильных предшественников с активными метиленовыми компонентами с последующей восстановительной циклизацией.
Смотрите также
Кремний
Коробецкая Анастасия 10А
класс
КРЕМНИЙ
Научный
руководитель: Сукачева Т.А.
Ядро: возможна большая доля силикатов
Земная
кора: глины, граниты, базальты, полевые шпаты.
...
Производство бутадиена-1,3
Какое количество
бутана необходимо для получения 2т бутадиена-1,3, если известно, что бутан
содержит 15% примесей, а степень превращения составляет 80%?
...
Бериллий (Beryllium), Be
Бериллий - химический элемент II группы периодической системы Менделеева, атомный номер 4, атомная масса 9,0122; лёгкий светло-серый металл. Имеет один стабильный изотоп 9Be. Открыт в 1798 в виде окис ...