Синтез из орто-ациланилинов и карбонильных соединений, содержащих α- метиленовую группу (синтез Фридлендера).
Материалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Синтез из орто-ациланилинов и карбонильных соединений, содержащих α- метиленовую группу (синтез Фридлендера).

Хинолины можно получить конденсацией орто-ациланилинов с кетонами или альдегидами(последние должны содержать α-метиленовую группу), катализируемой кислотами или щелочами. Формально такого типа конденсация заключается в образовании основания Шиффа и последующей конденсации альдольного типа с участием арильного карбонила и активной метиленовой группы.

Из выше приведённых примеров видно, что ориентация конденсации, а следовательно, и циклизации зависит от условий реакции. В кислой среде карбонильное соединение реагирует в виде нейтрального С3-енола, в щелочной - в виде С1-енолят аниона. Аналогичные закономерности наблюдаются и при альдольной конденсации метилэтилкетона в средах различной кислотности и основности.

Поскольку орто-ациланилины труднодоступны, используют конденсацию орто-нитрокарбонильных предшественников с активными метиленовыми компонентами с последующей восстановительной циклизацией.

Смотрите также

Фтор (Fluorum), F
Фтор - химический элемент VII группы периодической системы Менделеева, относится к галогенам, атомный номер 9, атомная масса 18,998403; при нормальных условиях (0 °C; 0,1 Мн/м2, или 1 кгс/см2) - г ...

Исследование физико-химических и прикладных свойств новых полимерных композиционных материалов на основе слоистых силикатов и полиэлектролитов
Актуальность темы. Бентонитовые глины принадлежат к числу важнейших неметаллических полезных ископаемых и широко используются в различных отраслях промышленности и сельского хозяйства. Объе ...

Способы получения спиртов
...