Синтез из орто-ациланилинов и карбонильных соединений, содержащих α- метиленовую группу (синтез Фридлендера).
Материалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Синтез из орто-ациланилинов и карбонильных соединений, содержащих α- метиленовую группу (синтез Фридлендера).

Хинолины можно получить конденсацией орто-ациланилинов с кетонами или альдегидами(последние должны содержать α-метиленовую группу), катализируемой кислотами или щелочами. Формально такого типа конденсация заключается в образовании основания Шиффа и последующей конденсации альдольного типа с участием арильного карбонила и активной метиленовой группы.

Из выше приведённых примеров видно, что ориентация конденсации, а следовательно, и циклизации зависит от условий реакции. В кислой среде карбонильное соединение реагирует в виде нейтрального С3-енола, в щелочной - в виде С1-енолят аниона. Аналогичные закономерности наблюдаются и при альдольной конденсации метилэтилкетона в средах различной кислотности и основности.

Поскольку орто-ациланилины труднодоступны, используют конденсацию орто-нитрокарбонильных предшественников с активными метиленовыми компонентами с последующей восстановительной циклизацией.

Смотрите также

Литий (Lithium), Li
Литий (лат. Lithium), Li, химический элемент 1 группы периодической системы Менделеева, атомный номер 3, атомная масса 6,941, относится к щелочным металлам. Природный Л. состоит из двух стабильных изо ...

Углеводы
    Углеводы на ряду с белками и липидами являются важнейшими химическими соединениями живых организмов. В организме углеводы выполняют важнейшие функции: энергетическую, структурную, защитн ...

Твердофазные потенциометические сенсоры, селективные к ванадий и вольфрамсодержащим ионам
...