Синтез Конрада-Лимпаха-Кнорра — конденсация ариламинов с
β-кетоэфирамиМатериалы / Методы синтеза хинолинов и изохинолинов / Синтез Конрада-Лимпаха-Кнорра — конденсация ариламинов с
β-кетоэфирами
Этот близкий предыдущему метод основан на конденсации ариламинов с β-кетоэфирами и приводит к хинолонам. В кетоэфирах имеются карбонильные группы двух типов и аминогруппа ароматических аминов конденсируется с наиболее активной карбонильной группой кетона. Полученный β-аминоакриловый эфир при 250 С циклизуется в 4-хинолон.
Интересно отметить, что при использовании ацетоуксусного эфира в зависимости от условий реакции могут образовываться 2-метилхинолоны-4 или 4-метилхнолоны-2. Атака аминогруппы по кетонному карбонилу (образование 2-метилхинолонов-4) кинетически контролируемый процесс, который протекает при низких температурах
(~ 20°С). Атака по сложноэфирной группе предпочтительна термодинамически и происходит, когда реакцию ведут при 110-140°С (образование 4-метилхинолона-2). Полученный продукт конденсации циклизируется с образованием изомерного 2-хинолона. Таким образом этот синтез позволяет контролировать направление циклизации.
50%
Образование связи по типу II
Смотрите также
Тантал (Tantalum), Та
Тантал - химический элемент V группы периодической системы Менделеева; атомный номер 73, атомная масса 180,948; металл серого цвета со слегка свинцовым оттенком. В природе находится в виде двух изотоп ...
Методы определения хлорид-ионов
Защите окружающей среды от возрастающей антропогенной нагрузки в
настоящее время уделяется все большее внимание во всем мире. Развитие
промышленности, в том числе и химической, увеличение до ...
ЛЕКЦИЯ № 2. Химическая термодинамика
Химическая термодинамика – наука, изучающая условия устойчивости
систем и законы.
Термодинамика – наука о макросистемах.
Она позволяет apriori определить принципиальную невозможн ...