Замещение ароматических аминов в кольцо
Материалы / Синтез и свойства амилнитрита / Замещение ароматических аминов в кольцо

Амино и алкиламиногруппы -NH2, -NHR и -NR являются сильными ориентантами первого рода. Активация бензольного кольца аминогруппой столь велика, что при галогенировании ароматических аминов атомы галогенов стремятся занять все орто- и пара-положения:

Ацетамидогруппа -NHCOCH3 также является ориентантом первого рода, хотя и более слабым, чем аминогруппы. Один атом галогена можно ввести, если аминогруппу предварительно проацилировать, а затем снять ацильную группу гидролизом:

Нитрование аминов сопровождается их окислением, поэтому перед нитрованием аминогруппу защищают, переводя ее в амидную группу, полученный нитроамид далее гидролизуют в нитроамин:

При сульфировании анилина концентрированной серной кислотой сначала образуется сульфат анилиния, при нагревании которого до 180-200°С образуется л-изомер анилинсульфокислоты (основной продукт), называемой сульфаниловой кислотой:

Молекула сульфаниловой кислоты включает и основание, и кислоту, и поэтому она существует в виде диполярного иона (цвиттериона). Сульфаниловая кислота имеет большое значение как элемент структуры сульфамидных препаратов, являющихся производными амида сульфаниловой кислоты (сульфаниламида). Их получают по схеме:

Смотрите также

Извлечение сульфит натрия из отходов процесса производства тринитротолуола
Сточные воды процесса производства тринитротолуола (ТНТ), окрашенные в красный цвет, содержат сульфит натрия, который может быть выделен из раствора. Согласно процессу, разработанному В.Р. ...

Коллоидные системы в организме и их функции
...

Алхимический рецепт
Перед вами алхимическая формула, содержащаяся в трактате Майкла Скотта «Об алхимии». «Медибибаз, сарацин из Африки, некогда превращал свинец в золото (следующим образом). Возьмите свинец и расплавь ...