80. Пиррол
Книги / Шпаргалка по органической химии / 80. Пиррол

Особенности строения пиррола:

1) это пятичленное гетероциклическое соединение, которое содержит в цикле один атом азота:

2) бесцветная жидкость с температурой кипения 130 °C. При хранении окрашивается и окисляется. Название пиррола (красное масло) было дано Рунге (1834 г.), обнаружившим его в костяном масле (продукт сухой перегонки костей) и в небольшом количестве в каменноугольной смоле. Название связано с покраснением сосновой лучинки, смоченной соляной кислотой. Строение было установлено А. Байером в 1870 г. Пиррол в промышленности получают из фурана и аммиака (реакция Юрьева).

Атомы углерода, затратив по три электрона на установление δ-связей, могут предоставить для образования общего электронного облака лишь четыре р -электрона, а их должно быть шесть. В атоме азота имеется пять валентных электронов, три из них идут на установление связей с атомом водорода и углеродными атомами, а два электрона включаются в образование шестиэлектронного р -облака. Эти электроны в структурной формуле, в отличие от пиридина, обозначаются внутри кольца. В этом случае электроны азота уже не могут быть обозначены двумя точками внутри цикла.

Причиной утраты пирролом свойств оснований является электронная пара азота, которая «занята» в ароматическом секстете молекулы.

Кислотно-основные свойства пиррола.

Пиррол является очень слабой кислотой, он реагирует с металлами, образуя соли.

Основные свойства, которые можно было бы предположить у пиррола как вторичного амина, очень ослаблены за счет сопряжения электронной пары с кольцом и маскируются быстрой полимеризацией под влиянием кислот.

Применение пиррола.

Пиррол применяется для синтеза различных органических соединений, в том числе лекарственных средств. Полиэтилентерефталат это полимер, в молекулах которого многократно повторяется группировка сложного эфира.

При изучении номенклатуры пиррола следует помнить, что углеродные атомы ядра обозначаются либо буквами греческого алфавита (соседние с гетероатомом – буквой α, следующие буквой β и т. д.), либо по цифровой системе (начиная с самого гетероатома).

Смотрите также

Пенообразование в растворах поверхностно-активных веществ
Пены — это дисперсии газа в жидкости или в твердой фазе. Пенообразование определяется соотношением объемов газа и жидкости, которое называется кратностью пены. В низкократных пенах газовые п ...

Методы обессоливания нефти и нефтяного сырья (тяжелых остатков)
          Степень подготовки нефти, поставляемой на нефтеперерабатывающие заводы, определена ГОСТ 9965-76.           В зависимости от содержания в нефти хлоридов и воды установлены три г ...

ИСТОРИЯ ФУЛКАНЕЛЛИ
Увы, увы, сын мой, наступит день, когда священные иероглифы превратятся в простых идолов. Мир ошибочно примет знаки науки за богов и обвинит Древний Египет в поклонении адским чудищам. Но те, кто ...