71. Нитросоединения
Книги / Шпаргалка по органической химии / 71. Нитросоединения

Особенности нитросоединений:

1) это органические вещества, в молекулах которых содержится нитрогруппа – № 2 при атоме углерода; 2) нитросоединения можно рассматривать как производные углеводородов, которые получаются путем замещения атома водорода на нитрогруппу; 3) по числу нитрогрупп различаются моно-, ди– и полинитросоединения; 4) название углеводородов происходит от названий исходных углеводородов с добавлением приставки нитро-, например: а) нитрометан – СН3NO2; б) 2-нитропентан – СН3-СН2-СН2-СН (NO2) – СН3.

Введение в органическое вещество нитрогруппы называется нитрованием.

Способы нитрования:

1) нитрование ароматических соединений легко осуществимо при действии смесью концентрированных азотной и серной кислот (первая – нитрирующий агент, вторая – водоотнимающий):

а) тринитротолуол является хорошим взрывчатым веществом; б) взрывается только от детонации, горит коптящим пламенем без взрыва;

2) впервые реакцию нитрования алканов осуществил М.И. Коновалов в 1888 г. Эта реакция носит его имя. Действие на алканы разбавленной HNO при t = 110–140 °C.

3) нитросоединения также получаются взаимодействием алкилгалогенидов с нитритом серебра: С3Н7I (пропилиодид) + АgNO2 = С3Н7NO2 (нитропропан) + АgI;

4) при восстановлении нитросоединений образуются амины.

Нитросоединения представляют собой бесцветные малорастворимые в воде и хорошо растворимые в органических растворителях жидкости, обладающие характерным миндальным запахом. Все нитросоединения являются довольно сильными ядами для центральной нервной системы. Некоторые из них обладают раздражающим действием (СCl3NO2 – хлорпикрин). Благодаря высокой полярности нитросоединения могут растворять такие вещества, которые не растворяются в обычных растворителях. Полинитросоединения обычно слабо окрашены, взрывчаты при ударе и детонации. Некоторые нитроалканы применяют в качестве окислителей в ракетном топливе. Многие из полинитросоединений обладают взрывчатыми свойствами, так, тетранирометан С(NO2)4 является сильным взрывчатым веществом. Галогенсодержащие нитросоединения, например СCl3NO2 (хлорпикрин) обладает раздражающим действием на слизистые оболочки. Применяется в качестве учебно-боевого ОВ, для проверки средств защиты на герметичность и в сельском хозяйстве для борьбы с насекомыми и вредителями.

Смотрите также

Извлечение сурьмы в процессе производства полиэфирных смол
Промышленное производство полиэтилентерефталата осуществляется различными способами, однако они имеют много общего. Обычно диметилтерефталат (ДМТФ) или терефталевая кислота (ТФК) конденсируе ...

Абсорбция углекислого газа водой
Исходные данные для расчета абсорбционной установки: Шифр по Иоффе – 4; Тип насадки – ситчатые тарелки; Поглощаемое вещество – диоксид углерода (СО2); Количество газовой с ...

Металлы и сплавы
...