Простейшие углеводы, не гидролизующиеся в более простые, называют моносахаридами или монозами. Углеводы, при гидролизе которых образуются две молекулы моносахаридов, называют дисахаридами, или биозами. При гидролизе полисахаридов, или полиоз, образуется большое количество молекул моноз. Углеводы, состоящие из 2-10 молекул моносахаридов, часто называют олигосахаридами.

Углеводы являются полиоксиальдегидами или полиоксикетонами. Полиокси-альдегиды называют альдозами а полиоксикетоны – кетозами. В зависимости от числа атомов углерода в монозе ее называют триозой, тетрозой, пентозой или гексозой.

В моносахаридах имеется несколько стереоцентров, и поэтому для их написания часто используются проекционные формулы Фишера. Конфигурация каждого моносахарида определяется по наиболее старшему хиральному центру (наиболее удаленному от карбонильной группы). Простейшими триозами являются глицериновый альдегид НОСН2СН(ОН)СНО и дигидроксиацетон НОСН2СОСН2ОН. У глицеринового альдегида имеется один стереоцентр, и поэтому он существует в виде двух энантиомеров:

(R)-(+)-глицериновый альдегид (S)-(-)-глицериновый альдегид

D-глицериновый альдегид L-глицериновый альдегид

D-Глицериновый альдегид вращает плоскость поляризованного света вправо (+), в то время как L-глицериновый альдегид – влево (-). Оба изомера глицеринового альдегида используются в качестве конфигурационных стандартов для всех моносахаридов. В формулах Фишера моносахаридов D-ряда гидроксил у предпоследнего атома углерода пишется справа, а у L-ряда – слева.

В начале века, когда абсолютную конфигурацию органических соединений устанавливать еще не умели, пользовались другой системой обозначения конфигурации. По этой системе (+)-глицериновый альдегид обозначали

D-(+)-глицериновым альдегидом, а (-)-глицериновый альдегид – L(-)-глицериновым альдегидом. Оба изомера глицеринового альдегида и сейчас используются в качестве конфигурационных стандартов для всех моносахаридов. В формулах Фишера моносахаридов D-ряда гидроксил у предпоследнего атома углерода пишется справа, а у L-ряда – слева.

Упр. 1.

Напишите формулы Фишера альдотетроз и обозначьте конфигурации их стереоцентров. Какие из них относятся к D-, а какие к L-ряду. Тетрозы с расположением гидроксильных групп в формулах Фишера с одной стороны называют эритрозами, а с разных сторон – треозами. Подпишите названия тетроз под их формулами.

Ответ:

(2R,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь называют D-эритрозой.

D-эритроза L-эритроза D-треоза L-треоза