Реакции в боковой цепи.
Статьи / Толуол: свойства, применение, получение / Реакции в боковой цепи.

Метильная группа в метилбензоле может вступать в определённые реакции, характерные для алканов, но также и в другие реакции, не характерные для алканов.

Подобно алканам, метильная группа может галогенироваться по радикальному механизму. Для осуществления этой реакции хлор продувают через кипящий метилбензол в присутствии солнечного света или источника ультрафиолетового излучения.

Обратим внимание, что эта реакция представляет собой замещение. Дальнейшее галогенирование приводит к образованию следующих соединений:

Бромирование метилбензола осуществляется при аналогичных условиях и приводит к образованию соответствующих бромозамещающенных соединений.

Метильная боковая цепь в толуоле подвергается окислению даже такими сравнительно мягкими окислителями, как оксид марганца (IV):

Более сильные окислители, например перманганат калия, вызывают дальнейшее окисление:

5. Получение.

Известны следующие способы получения ароматических углеводородов.

500°C

1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома.

+ 4H2

+ 3H­2

300°C,Pd

2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300°C.

3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C (Н.Д.Зелинский).

4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.

Смотрите также

Таллий (Thallium), Tl
Знаменитый Крукс, был большим специалистом по спектроскопии. Прекрасно понимая, что спектроскоп - мощный инструмент отыскания новых элементов, Крукс исследовал с его помощью огромное количество различ ...

Циклопарафины. Состав, строение, изомерия
...

Заключение
1) Методами рН-метрического титрования и вискозиметрии обнаружили и доказали комплексообразование в системе поливинилпирролидон-Са2+. 2) Изучили влияние температуры на стабильность образовавшего ...