Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот
Статьи / Способы получения спиртов / Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот

Альдегиды и кетоны сравнительно легко гидрируются в присутствии Pt, Pd, Ni и других катализаторов гидрирования:

Эта реакция находит промышленное применение для получения первичных и вторичных спиртов из доступных альдегидов и кетонов:

(20)

пропаналь 1-пропанол

(21)

изомасляный альдегид изобутиловый спирт

Гидрирование сложных эфиров проходит через стадию образования альдегидов:

Этим методом в промышленности из метиловых эфиров высших кислот получают высшие первичные спирты, например:

(22)

метилпальмитат цетиловый спирт

В лабораторных условиях для восстановления альдегидов и кетонов используют боргидрид натрия NaBH4 или реже алюмогидрид лития LiAlH4. Реакции карбонилсодержащих соединений с гидридами металлов напоминают их реакции с металлорганическими соединениями:

Для восстановления в спирты альдегидов и кетонов лучше всего пользоваться боргидридом натрия. Эту реакцию можно проводить в спирте или даже в воде.

Реакция восстановления циклогексанона

(23)

проходит по следующему механизму

(м 2)

В качестве восстановителя может использоваться и изопропиловый спирт в присутствии твердой щелочи при нагревании, окисляющийся при этом в ацетон:

(24)

Для восстановления сложных эфиров боргидрид натрия мало пригоден, поэтому используют алюмогидрид лития. Алюмогидрид лития очень реакционноспособен и с водой и спиртами реагирует со взрывом. Поэтому восстановление с его помощью ведут в безводных эфирах.

(25)

Механизм:

(м 3)

Упр.9. Напишите реакции получения (а) 1-пропанола, (б) 1-бутанола,

(в) 2-бутанола, (г) 1-фенил-1-этанола и (д) 2-фенил-1-этанола восстановлением соответствующих альдегидов, кетонов или эфиров карбоновых кислот.

Смотрите также

Агрохимический анализ почв, растений, удобрений
Агрономическая химия изучает гл. обр. вопросы азотного и минерального питания с.-х. растений с целью повышения урожая и улучшения продукции. Таким образом, а. х. исследует состав с.-х. раст ...

Кальций и его роль для человечества
Кальций — элемент главной подгруппы второй группы, четвёртого периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 20. Обозначается символом Ca (лат. Calci ...

Три теории деформационного учета монокристаллов
Среди многих неясных вопросов в проблеме пластичности монокри­сталлов вопрос о природе деформационного упрочнения, которое состоит в увеличении сопротивляемости кристалла пластической деформ ...