Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислотСтатьи / Способы получения спиртов / Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот
Альдегиды и кетоны сравнительно легко гидрируются в присутствии Pt, Pd, Ni и других катализаторов гидрирования:
Низкие цены на шпильки резьбовые din 975 на https://dominant-krep.ru/catalog/metrich....
Эта реакция находит промышленное применение для получения первичных и вторичных спиртов из доступных альдегидов и кетонов:
(20)
пропаналь 1-пропанол
(21)
изомасляный альдегид изобутиловый спирт
Гидрирование сложных эфиров проходит через стадию образования альдегидов:
Этим методом в промышленности из метиловых эфиров высших кислот получают высшие первичные спирты, например:
(22)
метилпальмитат цетиловый спирт
В лабораторных условиях для восстановления альдегидов и кетонов используют боргидрид натрия NaBH4 или реже алюмогидрид лития LiAlH4. Реакции карбонилсодержащих соединений с гидридами металлов напоминают их реакции с металлорганическими соединениями:
Для восстановления в спирты альдегидов и кетонов лучше всего пользоваться боргидридом натрия. Эту реакцию можно проводить в спирте или даже в воде.
Реакция восстановления циклогексанона
(23)
проходит по следующему механизму
(м 2)
В качестве восстановителя может использоваться и изопропиловый спирт в присутствии твердой щелочи при нагревании, окисляющийся при этом в ацетон:
(24)
Для восстановления сложных эфиров боргидрид натрия мало пригоден, поэтому используют алюмогидрид лития. Алюмогидрид лития очень реакционноспособен и с водой и спиртами реагирует со взрывом. Поэтому восстановление с его помощью ведут в безводных эфирах.
(25)
Механизм:
(м 3)
Упр.9. Напишите реакции получения (а) 1-пропанола, (б) 1-бутанола,
(в) 2-бутанола, (г) 1-фенил-1-этанола и (д) 2-фенил-1-этанола восстановлением соответствующих альдегидов, кетонов или эфиров карбоновых кислот.
Смотрите также
Пенообразование в растворах поверхностно-активных веществ
Пены — это дисперсии газа в жидкости или в твердой фазе.
Пенообразование определяется соотношением объемов газа и жидкости, которое
называется кратностью пены. В низкократных пенах газовые п ...
Калий (Kalium), К
Рассказ об этом элементе можно начать словами известного немецкого химика Юстуса Либиха: "Отдайте почве то, что вы у нее взяли, или не ждите от нее в будущем столько, сколько она давала раньше&qu ...