Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислотСтатьи / Способы получения спиртов / Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот
Альдегиды и кетоны сравнительно легко гидрируются в присутствии Pt, Pd, Ni и других катализаторов гидрирования:
Эта реакция находит промышленное применение для получения первичных и вторичных спиртов из доступных альдегидов и кетонов:
(20)
пропаналь 1-пропанол
(21)
изомасляный альдегид изобутиловый спирт
Гидрирование сложных эфиров проходит через стадию образования альдегидов:
Этим методом в промышленности из метиловых эфиров высших кислот получают высшие первичные спирты, например:
(22)
метилпальмитат цетиловый спирт
В лабораторных условиях для восстановления альдегидов и кетонов используют боргидрид натрия NaBH4 или реже алюмогидрид лития LiAlH4. Реакции карбонилсодержащих соединений с гидридами металлов напоминают их реакции с металлорганическими соединениями:
Для восстановления в спирты альдегидов и кетонов лучше всего пользоваться боргидридом натрия. Эту реакцию можно проводить в спирте или даже в воде.
Реакция восстановления циклогексанона
(23)
проходит по следующему механизму
(м 2)
В качестве восстановителя может использоваться и изопропиловый спирт в присутствии твердой щелочи при нагревании, окисляющийся при этом в ацетон:
(24)
Для восстановления сложных эфиров боргидрид натрия мало пригоден, поэтому используют алюмогидрид лития. Алюмогидрид лития очень реакционноспособен и с водой и спиртами реагирует со взрывом. Поэтому восстановление с его помощью ведут в безводных эфирах.
(25)
Механизм:
(м 3)
Упр.9. Напишите реакции получения (а) 1-пропанола, (б) 1-бутанола,
(в) 2-бутанола, (г) 1-фенил-1-этанола и (д) 2-фенил-1-этанола восстановлением соответствующих альдегидов, кетонов или эфиров карбоновых кислот.
Смотрите также
Агрохимический анализ почв, растений, удобрений
Агрономическая
химия изучает гл. обр. вопросы азотного и минерального питания с.-х. растений с
целью повышения урожая и улучшения продукции. Таким образом, а. х. исследует
состав с.-х. раст ...
Кальций и его роль для человечества
Кальций — элемент
главной подгруппы второй группы, четвёртого периода периодической системы
химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 20. Обозначается
символом Ca (лат. Calci ...
Три теории деформационного учета монокристаллов
Среди многих неясных вопросов в проблеме пластичности монокристаллов
вопрос о природе деформационного упрочнения, которое состоит в увеличении
сопротивляемости кристалла пластической деформ ...