Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот
Статьи / Способы получения спиртов / Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот

Альдегиды и кетоны сравнительно легко гидрируются в присутствии Pt, Pd, Ni и других катализаторов гидрирования:

Эта реакция находит промышленное применение для получения первичных и вторичных спиртов из доступных альдегидов и кетонов:

(20)

пропаналь 1-пропанол

(21)

изомасляный альдегид изобутиловый спирт

Гидрирование сложных эфиров проходит через стадию образования альдегидов:

Этим методом в промышленности из метиловых эфиров высших кислот получают высшие первичные спирты, например:

(22)

метилпальмитат цетиловый спирт

В лабораторных условиях для восстановления альдегидов и кетонов используют боргидрид натрия NaBH4 или реже алюмогидрид лития LiAlH4. Реакции карбонилсодержащих соединений с гидридами металлов напоминают их реакции с металлорганическими соединениями:

Для восстановления в спирты альдегидов и кетонов лучше всего пользоваться боргидридом натрия. Эту реакцию можно проводить в спирте или даже в воде.

Реакция восстановления циклогексанона

(23)

проходит по следующему механизму

(м 2)

В качестве восстановителя может использоваться и изопропиловый спирт в присутствии твердой щелочи при нагревании, окисляющийся при этом в ацетон:

(24)

Для восстановления сложных эфиров боргидрид натрия мало пригоден, поэтому используют алюмогидрид лития. Алюмогидрид лития очень реакционноспособен и с водой и спиртами реагирует со взрывом. Поэтому восстановление с его помощью ведут в безводных эфирах.

(25)

Механизм:

(м 3)

Упр.9. Напишите реакции получения (а) 1-пропанола, (б) 1-бутанола,

(в) 2-бутанола, (г) 1-фенил-1-этанола и (д) 2-фенил-1-этанола восстановлением соответствующих альдегидов, кетонов или эфиров карбоновых кислот.

Смотрите также

Получение дихлорэтана из этилена
...

Углерод и его соединения
...

Строение и свойство материалов. Кристаллическое строение. Влияние типа связи на структуру и свойства кристаллов
Строение вещества определяется не только взаимным расположением атомов в химических частицах, но и расположением этих химических частиц в пространстве. Наиболее упорядочено размещение атомо ...