Еще один путь превращения гидроксильной группы спиртов в хорошую уходящую группу - превращение их в мезилаты и тозилаты. Например, спирты реагируют с метансульфонилхлоридом (мезилхлоридом Ms¾Cl) или с п-толуолсульфонилхлоридомом (тозилхлоридом Тs¾Cl) превращаясь соответственно в алкилмезилаты или алкилтозилаты:

(59)

метансульфонилхлорид этилметансульфонат

мезилхлорид этилмезилат

(60)

п-толуолсульфонилхлорид этил-п-толуолсульфонат

тозилхлорид этилтозилат

Превращение спиртов в алкилсульфонаты позволяет осуществлять с ними реакции нуклеофильного замещения. Стадия превращения спирта в алкилсульфонат идет с сохранением конфигурации, а вот стадия взаимодействия алкилсульфоната с нуклеофилом проходит с обращением конфигурации:

(М 13)

Алкилсульфонаты вступают во все реакции, характерные для галогенуглеводородов. Из них, например, могут быть получены различные галогензамещенные углеводороды. Для этого спирты сначала превращают в алкилсульфонаты, например в тозилаты, которые легко могут быть выделены и очищены. Далее сульфонатную группу замещают на другую функциональную группу. Подобного рода превращения иллюстрируются упражнениями 17-21.

Упр.17. Какова конфигурация 2-бутанола, образующегося в результате превращения (R)-2-бутанола в тозилат и с последующей реакцией тозилата со щелочью по механизму SN2?

Ответ:

Упр.18. Каким образом через тозилат может быть осуществлено следующее превращение?