Метилэтилкетон (2- бутанон) CH3COC2H5
Периодическая система / Методы разделения азеотропных смесей / Метилэтилкетон (2- бутанон) CH3COC2H5

Физические свойства. Молярная масса 72,12; бесцветная легколетучая жидкость с запахом, напоминающим запах ацетона; ТПЛ=-86,3 ОС, ТКИП=79,6 ОС. Плотность 0,8054 г/см3. Растворимость в воде 26,8% по массе при 20 ОС, воды в метилэтилкетоне-12,5%. Смешивается с органическими растворителями.

Химические свойства. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов. Образует кристаллические соединения с гидросульфитами щелочных металлов, например с NaHSO3 – C2H5(CH3)C(OH)SO3Na. Только сильные окислители, например щелочной раствор KMnO4 и хромовая кислота, окисляют метилэтилкетон до муравьиной, уксусной и пропионовой кислот и далее до CO2 и H2O. Каталитически восстанавливается до изо-бутанола, амальгамами Mg и Zn, а также Zn с CH3COOH до CH3(C2H5)C(OH)C(OH)(C2H5)CH3. Атомы водорода легко замещаются при галогенировании, нитрозировании и т.д. Метилэтилкетон окисляет вторичные спирты до кетонов. Вступает в альдольную конденсацию с образованием диацетонового спирта, а также в кротоновую конденсацию.

Получение. В промышленности метилэтилкетон получают из бутенов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. Первая стадия - гидратация бутенов 70-80%-ной H2SO4 при 30-40 ОС и давлении ~0,1 МПа в 2-бутанол с промежуточным образованием 2-бутилсульфата CH3CH(OSO3H)C2H5. 2-Бутанол выделяют ректификацией и превращают в метилэтилкетон дегидрированием при 400-500 ОС (кат. –ZnO на пемзе, цинк-медный) или окислительным дегидрированием при 500 ОС в присутствии Ag на пемзе. Недостатки процесса: образование большого количества сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концентрирования H2SO4. Разработаны и внедрены процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополикислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение метилэтилкетона окислением бутенов на гомогенном катализаторе – водном растворе соли Pd и обратимо действующего окислителя (например, фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты).

Применение. Используется как растворитель перхлорвиниловых, нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, депарафинизации смазочных масел и обезмасливания парафинов (удаление смеси масла и низкоплавкого парафина); промежуточный продукт в производстве пероксида метилэтилкетона (отвердитель полиэфирных смол), втор-бутиламина, оксима метилэтилкетона (антиоксидант) и др.

Безопасность, токсичность. Температура вспышки -2,2 ОС, КПВ 1,97-10,2%. Раздражает слизистые оболочки глаз, носа, горла; ПДК 200мг/м3.

Смотрите также

Получение синтетических красителей реакцией азосочетания на примере синтеза 3-окси-4-карбоксиазобензола
...

Стронций и рубидий. Сравнительный анализ свойств
Рубидий и стронций стоят рядом в Периодической таблице Д. И. Менделеева, а значит, имеют сходные свойства. Однако, один является щелочным металлом, а другой щелочноземельным. И своим вн ...

Углерод и его основные неорганические соединения
Углерод (лат. Carboneum) С – химический элемент IV группы периодической системы Менделеева: атомный номер 6, атомная масса 12,011(1). Рассмотрим строение атома углерода. На наружном энергети ...