1. Алкилирование бензола:

а) алкилирование бензола этиленом на протонных кислотах (HF > H2SO4 (ж.ф. 10-400С, 0,1-1,0 МПа > H3PO4 г.ф. 200-4000С, 2-6 МПа);

б) алкилирование бензола этиленом на апротонных кислотах; жидкофазное, kt – AlCl3 – стандартное (20-40% AlCl3) и гомогенное (2 г kt на 1 кг алкилата);

в) алкилирование бензола этиленом на гетерогенных катализаторах – алюмосиликатах и цеолитах (парофазный процесс, 210-2500С, 1,4-2,8 МПа; соотношение бензол:этилен 7:1

г) алкилирование бензола этилгалогенидами на AlCl3;

2. выделение ректификацией из фракции C8 ароматических углеводородов – продуктов каталитического риформинга;

3. выделение из смолы пиролиза;

4. окислительное метилирование толуола (700-7500С, радикально-цепной механизм, без катализатора)

.

Основное количество этилбензола получают алкилированием бензола этиленом в присутствии AlCl3.

Побочные реакции:

1. на AlCl3 протекают реакции последовательного алкилирования, а т.к. алкилирование проводится под термодинамическим контролем, то среди диэтилбензолов будут преобладать мета- и пара-изомеры, а среди триэтилбензолов – 1,3,5-триэтилбензол.

2. деструкция этильной группы с образованием толуола;

3. олигомеризация этилена

4. смолообразование за счет конденсации ароматических соединений (диарилалканы).

Механизм – карбкатионный: протон уже имеется в виде σ-комплекса. Он передается молекуле олефина, образовавшийся карбокатион атакует ароматическое соединение, причем вся реакция протекает в слое каталитического комплекса, который обменивается своими лигандами с углеводородным слоем. Далее карбокатион атакует ароматическое ядро, образуются последовательно π-комплекс и карбокатион с последующей быстрой стадией отщепления протона.

Оптимальные условия: температура – 100-1100С (при этой температуре переалкилирование уже протекает достаточно быстро, но полициклических веществ, дезактивирующих катализатор еще мало); давление 0,1-0,2 МПа; соотношение бензол : этилен = (2-3) : 1моль/моль.

Технологические особенности процесса:

1. необходимость использовать избыток бензола по отношению к олефину – рецикл бензола;

2. реакция экзотермичная – необходимо предусмотреть съем тепла;

3. катализ осуществляется катализаторным комплексом на основе AlCl3 - его готовят отдельно;

4. реакция идет в слое катализаторного комплекса – необходимо активное перемешивание;

5. необходимость осушки бензола и, при необходимости, олефиновой фракции, т.к. наличие влаги приводит к дезактивации катализатора – осушка бензола, возможность отгонять непрореагировавший бензол с водой и возвращать его в рецикл;

6. на AlCl3 протекает обратимая реакции переалкилирования;

7. необходимость разлагать катализаторный комплекс – промывки, сточные воды;

8. абгазы содержат HCl – очистка абгазов.

Стадии, из которых состоит процесс:

1. гетероазеотропная осушка бензола;

2. блок приготовления катализатора;

3. реакторный узел;

4. очистка отходящих газов от HCl;

5. отделение реакционной массы от катализаторного комплекса;

6. разложение катализаторного комплекса и очистка продуктов алкилирования от HCl;