Углеводы
Материалы / Углеводы
Страница 2

Животные и человек не способны синтезировать сахара и получают их с различными пищевыми продуктами растительного происхождения.

В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнечной энергии с участием зелёного пигмента растений - хлорофилла.

I.Моносахариды.

Из шестиуглеродных моносахаридов – гексоз – важное значение имеют глюкоза, фруктоза и галактоза.

Глюкоза.

Основные понятия. Строение молекулы.

Для установления структурной формулы молекулы глюкозы необходимо знать её химические свойства. Экспериментально доказали, что один моль глюкозы реагирует с пятью молями уксусной кислоты с образованием сложного эфира. Это означает, что в молекуле глюкозы имеется пять гидроксильных групп. Так как глюкоза в аммиачном растворе оксида серебра (II) дает реакцию «серебрянного зеркала», то в её молекуле должна быть альдегидная группа.

Опытным путем так же одказали, что глюкоза имеет неразветвленную углеродную цепь. На основании этих данных строение молекулы глюкозы можно выразить следующей формулой:

Как видно из формулы, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом а альдегидом, т.е альдегидоспиртом.

Дальнейшие исследование показали, что кроме молекул с открытой цепью, для глюкозы характерны молекулы циклического строения. Это объясняется тем, что молекулы глюкозы, вследствие вращения атомов углерода вокруг связей могут принимать изогнутую форму и гидроксильная группа 5 углерода может приблизиться к гидроксильной группе. В последней под действием гидроксильной группы разрывается π-связь. К свободной связи присоединяется атом водорода, и образуется шестичленное кольцо, в котором альдегидная группа отсутствует. Доказано, что в водном растворе существуют обе формы молекул глюкозы – альдегидная и циклическая, между которыми устанавливается химическое равновесие:

В молекулах глюкозы с открытой цепью альдегидная группа может свободно вращаться вокруг σ-связи, которая находится между первым и вторым атомами углерода. В молекулах циклической формы такое вращение не возможно. По этой причине циклическая форма молекулы может иметь различное пространственное строение:

a) α-форма глюкозы - гидроксильные группы (-ОН) при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца.

b) б - форма глюкозы - гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы.

Физические свойства.

Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора кристаллизуется. По сравнению со свекловичным сахаром менее сладкая.

Химические свойства.

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов (гидроксильная (-ОН) группа) и альдегидов ( группа альдегида (-СНО). Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами.

1. Свойства, характерные для спиртов:

а) взаимодействие с оксидом меди (II):

C6H12O6 + Cu(OH)2 → C6H10O6Cu + H2O

алкоголят меди (II)

б) взаимодействие с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации).

C6H12O6+5CH3COOH→C6H7O6(CH3CO)5

2. Свойства, характерные для альдегидов

а) взаимодействие с оксидом серебра ( I ) в аммиачном растворе (реакция "серебряного зеркала"):

C6H12O6 + Аg2O → C6H12O7 +2Ag↓

глюкоза глюконовая кислота

б)восстановление (гидрирование) - до шестиатомного спирта (сорбита):

C6H12O6 + H2 → C6H14O6

глюкоза сорбит

3. Специфические реакции - брожение:

а) спиртовое брожение (под действием дрожжей):

С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2

глюкоза этиловый спирт

б) молочнокислые брожение (под действие молочнокислых бактерий):

С6Н12О6 → С3Н6О3

глюкоза молочная кислота

в) маслянокислое брожение:

С6Н12О6 → С3Н7СООН +2Н2 +2СО2

глюкоза масляная кислота

Получение глюкозы.

Первый синтез простейших углеводов из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведен А.М.Бутлеровым в 1861 году:

Страницы: 1 2 3 4 5 6 7

Смотрите также

Использование отходов сельскохозяйственного производства
Наличие большого количества отходов химической промышленности, сельскохозяйственного производства, различных видов бытовых отходов может быть неплохой альтернативой традиционным наполнителя ...

Таллий (Thallium), Tl
Знаменитый Крукс, был большим специалистом по спектроскопии. Прекрасно понимая, что спектроскоп - мощный инструмент отыскания новых элементов, Крукс исследовал с его помощью огромное количество различ ...

Совершенствование технологии получения прядильного раствора в производстве ПАН волокон
На рубеже второго и третьего тысячелетий волок­на на основе полимеров и сополимеров акрилоннтрила заняли 4-6% в общем балансе текстильного сырья. Полиакрилонитрильные (ПАН) волокна оказ ...