Свойства циклоалканов
Материалы / Циклопарафины. Состав, строение, изомерия / Свойства циклоалканов

Физические свойства циклоалканов закономерно изменяются с ростом их молекулярной массы. Пpи ноpмальных условиях циклопpопан и циклобутан – газы, циклоалканы С5Н10 – С16Н32 – жидкости, начиная с С17Н34, – твердые вещества. Температуры кипения циклоалканов выше, чем у соответвующих алканов. Это связано с более плотной упаковкой и более сильными межмолекулярными взаимодействиями циклических структур.

Химические свойства циклоалканов сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость. Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы), являясь насыщенными, тем не менее, резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического угла 10928’, свойственного sp3-гибридизованному атому углерода.

Рис. 3.2.1 (3 140 байт)

Это приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов. Поэтому циклопропан, циклобутан и их производные вступают в реакции присоединения, проявляя характер ненасыщенных соединений. Легкость реакций присоединения уменьшается с уменьшением напряженности цикла в ряду:

циклопропан > циклобутан >> циклопентан.

Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения.

Малые циклы (С3Н6 – С4Н8) довольно легко вступают в реакции гидрирования:

Рис. 3.2.2 (2 783 байт)

Циклопропан и его производные присоединяют галогены и галогеноводороды:

Рис. 3.2.3 (1 782 байт)

В других циклах (начиная с С5) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Поэтому для циклоалканов (С5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.

Рис. 3.2.6 (3 562 байт)

Эти соединения, подобно алканам, вступают также в реакции дегидрирования, окисления в присутствии катализатора и др.

Рис. 3.2.7 (3 225 байт)

Рис. 3.2.8 (1 769 байт)

Столь резкое отличие в свойствах циклоалканов в зависимости от размеров цикла приводит к необходимости рассматривать не общий гомологический ряд циклоалканов, а отдельные их ряды по размерам цикла. Например, в гомологический ряд циклопропана входят: циклопропан С3Н6, метилциклопропан С4Н8, этилциклопропан С5Н10 и т.д.

Смотрите также

Получение простых эфиров
...

Соединения азота
Анализ содержания экспериментальной части программы по данной теме свидетельствует, что большинство продуктов реакций являются минеральными удобрениями. Утилизировать отходы можно по следующ ...

Технеций (Technetium), Те
Технеций был предсказан как эка-марганец Менделеевым на основе его Периодического закона. Несколько раз он был ошибочно открыт (как люций, ниппоний и мазурий), настоящий технеций был открыт в 1937 год ...