Циклобутан, циклопентан и их конформации
Материалы / Циклопарафины. Состав, строение, изомерия / Циклобутан, циклопентан и их конформации

Циклические соединения – это такие органические соединения, в которых углеродные атомы составляют замкнутые цепи, т.е. циклы. Простейшими представителями таких соединений являются циклопарафины или циклоалканы.

Прочность связей в циклических соединениях зависит от числа атомов, участвующих в образовании цикла. Она определяется степенью его напряженности, обусловленной изменением валентных углов атомов цикла и отклонением этих атомов от нормального направления.

Для циклопропана межъядерные углы составляют 60º, как в равностороннем треугольнике, для циклобутана – 90º, как в квадрате, а в циклопентане – 108º, как в правильном пятиугольнике. Нормальный валентный угол для атома углерода – 109,5º. Поэтому при расположении в названных соединениях всех атомов углерода в одной плоскости уменьшение валентных углов составляет в циклопропане – 49,5º, в циклобутане – 19,5º, в циклопентане – 1,5º.

Чем больше отклонение валентного угла от нормального, тем более напряжены и, следовательно, непрочны циклы. Однако в отличие от циклопропана циклобутан и циклопентан имеют неплоские циклы. Один из атомов углерода непрерывно выходит из плоскости. Циклобутан существует в виде неплоских «сложенных» конформаций. Циклопентан характеризуется конформацией «конверт». Таким образом, обсуждаемые циклы находятся в колебательном движении, приводящем к уменьшению «заслоненности» атомов водорода у соседних углеродных атомов и снижению напряжения.

Смотрите также

Применение сингулярной матрицы в химии
...

Производство бутадиена-1,3
Какое количество бутана необходимо для получения 2т бутадиена-1,3, если известно, что бутан содержит 15% примесей, а степень превращения составляет 80%? ...

Заключение
В соответствии с поставленной целью выпускной работы – формирование умений пользоваться химическим языком – было сделано следующее: Проанализировано состояние проблемы методики формирования уме ...