Полярные группы
Материалы / Химия поверхностно-активных веществ / Полярные группы
Страница 1

Исследованы два типа природных продуктов для использования в качестве полярных групп ПАВ — углеводы и аминокислоты. ПАВ можно получить с помощью органического и ферментативного синтеза либо комбинацией обоих способов синтеза. Наибольшие усилия были направлены на получение ПАВ с полярными группами из углевода. Выгодное предложение: монеты японии каталог в Москве.

В последние несколько лет исследования были сфокусированы на трех классах ПАВ, в которых полярными группами служит углевод или многоатомный спирт — это алкилполиглюкозиды, алкилглюкамиды и сложные эфиры Сахаров. Структуры молекул этих трех типов ПАВ представлены на рис. 16.

Рис. 16. Строение некоторых типичных ПАВ, производных многоатомных спиртов

В настоящее время отмечается большой интерес к исследованию алкилглюкозидов в связи с перспективами их широкого использования. Такие ПАВ синтезируют прямой реакцией взаимодействия глюкозы с жирным спиртом с применением большого избытка спирта, чтобы минимизировать олигомеризацию углевода. Альтернативным способом служит трансацеталирование короткоцепных алкилглюкозидов при взаимодействии с длинноцепочечными спиртами. В обоих процессах в качестве катализатора используется кислота. Исходным сырьем служит глюкоза или фракции гидролизованного крахмала. Рис. 17 иллюстрирует такой синтез. Алкилглюкозиды можно получить ферментативным синтезом с Р-глюкозидазой, в результате реакции с небольшими выходами получается только Р-аномер. Соответствующий а-аномер можно легко получить при гидролизе рацемата, катализируемом р-глюкозидазой. а,р-Смесь, являющаяся продуктом органического синтеза, значительно отличается от чистых энантиомеров, получающихся биокаталитическим путем. Р-Аномер н-октилглю-козида нашел применение в качестве ПАВ в биохимических исследованиях.

Алкилглюкозиды стабильны при высоких значениях рН и чувствительны к низким рН, при которых они гидролизуются до углевода и жирного спирта. Углеводная часть молекулы ПАВ более растворима в воде и менее растворима в углеводородах, чем соответствующие полиоксиэтиленовые блоки; таким образом, алкилполиглюкозиды и другие ПАВ, производные многоатомных спиртов, более липофобны, чем полиоксиэтиленовые ПАВ. Это делает физико-химическое поведение алкилглюкозидных ПАВ в системах масло-вода совсем другим по сравнению с поведением обычных неионных ПАВ. Более того, алкилглюкозид-ные ПАВ не обнаруживают резко выраженной обратной температурной зависимости растворимости, характерной для неионных ПАВ. И это приводит к большим различиям свойств растворов двух рассматриваемых типов ПАВ. Главная притягательность алкилглюкозидных ПАВ заключается в их благоприятных экологических свойствах: они характеризуются высокими скоростями

Рис. 17. Способы получения алкилглюкозидных ПАВ

биоразложения и нетоксичны для водоемов. В дополнении ко всему эти вещества, будучи мягкими ПАВ, не оказывают нежелательных воздействий на кожу и глаза, что делает этот класс ПАВ очень привлекательным для получения продуктов личной гигиены, хотя они нашли широкий круг других технологических применений.

Алкиглюкамиды являются коммерчески важными продуктами. Продукт, расходующийся в огромных количества в моющих средствах, — это N-додекано-ил-К-метилглюкамин, т. е. производное С12. Он производится из глюкозы, метиламина, водорода и метиллаурата в две стадии. Физико-химические свойства и другие характеристики ПАВ этого класса сходны с таковыми для алкилглюкозидов. Однако, в то время как алкилглюкозиды чрезвычайно устойчивы к щелочам и лабильны к действию кислот, алкилглюкамиды также устойчивы к щелочам, но и относительно устойчивы по отношению к кислотам.

Сложные эфиры глюкозы можно получать либо ферментативным синтезом с использованием в качестве катализатора липазы, либо органическим синтезом. При оптимальном выборе фермента биоорганический путь может привести к этерификации почти исключительно в 6-положение углеводного остатка. Органический синтез требует использования защитных групп для обеспечения необходимой селективности. Селективный ферментативный синтез эфиров других углеводов без предварительной защиты групп происходит с трудом. В то же время, исходя из ацеталей углеводов и жирных кислот, можно с хорошим выходом получить моноэфиры углеводов, а после стадии снятия защиты с части исходных веществ можно получить моно- и дипроизводные. Все эфиры углеводов очень лабильны в щелочной среде и весьма стабильны в кислых средах. Продукты распада — природные продукты. Так, эфиры углеводов являются идеальным кандидатом в качестве пищевого ПАВ, эти вещества, по-видимому, претерпевают быструю биодеградацию, несмотря на размер углеводной группы и независимо от длины ацильной цепи. Получены также сульфонированные эфиры углеводов. Оказалось, что такие анионные ПАВ подвергаются биоразложению с меньшими скоростями.

Страницы: 1 2

Смотрите также

Углерод (Carboneum), С
Углерод - химический элемент IV группы периодической системы Менделеева, атомный номер 6, атомная масса 12,011. Известны два стабильных изотопа: 12C (98,892%) и 13C (1,108%). Из радиоактивных изотопов ...

Абсорбция аммиака
Абсорбция — поглощение веществ из газа (обычно из газовой смеси) или жидкости жидкостями или—реже—твердыми телами. Жидкость или твердое тело, поглощающие газ или растворенное вещество, назы ...

Лакокрасочные материалы. Общие понятия
Лакокрасочные материалы (ЛКМ) - это многокомпонентные составы (жидкие, пастообразные или порошкообразные), которые при нанесении тонким слоем на твердую подложку высыхают с образованием лако ...