СтаназололМатериалы / Сущность и химическая структура стероидов / СтаназололСтраница 4
Природные стероиды имеют транс- или цис-сочленение колец А и В, транс-сочленение колец В и С и обычно транс-сочленекие С и D. Циклогексановые кольца, как правило, находятся в энергетически выгодной конформации кресла. Большинство стероидов содержат гл. обр. группы СН3 у атомов С-10 и С-13, группу ОН (или кетогруппу) у атома С-3 и боковую цепь у атома С-17, содержащую до 8-10 атомов углерода.
В зависимости от структуры боковой цепи и наличия групп СН3 различают производные эстрана (ф-ла III), андростана (IV), прегнана (Vа), холана (Vб) и холестана (Vв).
В химии стероидов широко применяют также и тривиальные назв., напр. холест-5-ен-3-ол наз. холестерином, 3, 7, 12а-тригидрокси-24-карбокси-5-холан-холевой к-той.
Стероиды включают в себя стерты (стеролы), сапонины, стероидные алкалоиды, стероидные гормоны, желчные кислоты, желчные спирты, гликозиды сердечные, витамин D.
Все стероиды (подобно др. изопреноидам) объединяются одной схемой биогенеза: в живой клетке из уксусной k-ты через ацетилкофермент А и мевалоновую к-ту строятся изопрено-вые фрагменты -изопентенилпирофосфат и изомерный ему диметилаллилпирофосфат, к-рые путем конденсации образуют общий биогенетич. предшественник -сквален; эпоксид последнего при циклизации с послед. окислит. отщеплением неск. углеродных атомов превращается в стероид.
Стероиды выделяют из спинного мозга и желчи рогатого скота, из щелочного гидролизата дрожжей, растит. масел и животных жиров, отходов целлюлозно-бумажной пром-сти, синтезируют из неприродного сырья. Полный синтез осуществлен для мн. природных стероидов-холестерина, андрогенов, гестагенов, кортикостероидов, эстрогенов и др.
Стероиды-биол. регуляторы. Способность к биосинтезу стероидов наиб. выражена у высших позвоночных. Насекомые стероиды не вырабатывают, а получают с пищей, однако ф-ция их линьки контролируется стероидами
Смотрите также
Методика формирования умений пользоваться химическим языком в курсе общей химии
...
Термодинамическая оптимизация процессов разделения
...
Теория симметрии молекул
Понятие симметрии играет важную роль во всех естественных науках.
Свойствами симметрии обладают структуры многих молекул, ионов, образуемых ими
реагирующих систем.
Математической основой ...