В молекуле бензола сопряженные двойные связи в отличие от таковых в диенах и других сопряженных системах устойчивы к действию водорода в момент выделения. Однако в присутствии катализаторов гид­рирования (платина, никель) бензол превра­щается в циклогексан:

Эта реакция не только подтверждает строение бензола (на­личие циклогексанового скелета и трех тг-связей), ее применяют также для оценки энергии его молекулы.

Ранее на примере алкенов и алкадиенов было показано, как для такой цели используют определение теплот гидрирования.

Измерение теплоты гидрирования бензола показало, что она составляет 206 кДж/моль, т. е. су­щественно меньше, чем утроенное значение теплоты гидриро­вания циклогексена (119 кДж/моль х 3 = 357 кДж/моль). Отсю­да следует, что молекула бензола обладает меньшей энергией, чем можно было ожидать, от циклогексатриена. Разность указан­ных значений (357-206 кДж/моль) составляет ~ 150 кДж/моль и называется энергией стабилизации или резонанса.

Сходная картина наблюдается при сравнении значений теплот сгорания бензола, вычисленных по аддитивной схеме и найден­ных экспериментально. Соответствующая разность оказалась равной 159 кДж/моль. Таким образом, определение энергии стабилизации (резонанса) молекулы бензола двумя независимыми путями дало практически совпадающие результаты.