Синтез адамантанкарбоновых кислот
Материалы / Синтез нитрата 1-окси-3-адамантанкарбоновой кислоты / Синтез адамантанкарбоновых кислот

Для получения кислот ряда адамантана широко применяют реакцию Коха-Хаафа. В качестве исходных веществ используют адамантан, 1-бром- , 1-гидроксиадамантан, а также нитрат 1-гидроксиадамантана.

Адамантан -1-карбоновая кислота получена при взаимодействии 1-бром- или 1-гидроксиадамантана с муравьиной кислотой в серной кислоте или адамантана с муравьиной или серной кислотой в присутствии третбутилового спирта.

Показано,что максимальный выход адамантан-1-карбоновой кислоты достигается при соотношении AdOH :HCOOH:H2SO4 = 1:1:24. Выход уменьшается при недостатке муравьиной кислоты.

Адамантан-1-карбоновая кислота может быть получена из адамантана в 20%-ном олеуме. Предполагают, что реакция протекает через образование адамантильного катиона

Для получения карбоновых кислот из адамантана используют его реакцию с СО2

в серной кислоте или олеуме (автоклав ,90-160ºС).

При этом образуется смесь адамантан-1-карбоновой и адамантан-1,3-дикарбоновой кислоты в соотношении 1:6.

Синтез (1-адамантил)уксусной кислоты из 1-бром или 1-гидроксиадамантана и дихлорэтилена осуществляют в 80-100%-ной H2SO4

в присутствии BF3

при 0-15ºС.

При взаимодействии адамантана и его производных с трихлорэтиленом в присутствии 90%-ной серной кислоты образуются соответствующие α-хлоруксусные кислоты.

3-алкиладамантан-1-карбоновые кислоты получают из алкиладамантанов в серной кислоте в присутствии третбутилового спирта и 95%-ной муравьиной кислоты.

Смотрите также

Теория растворов
...

Исследование и разработка новых сорбентов
Развитие науки на пороге XXI века было бы невозможно себе представить без введения и использования новых технологий. Одной из развивающихся и прогрессирующих наук в наше время является био ...

Барий (Baryum), Ba
Защитные стенки рентгеновских установок медицинского и научного назначения делают из кирпича, содержащего соединения бария. Прекрасный поглотитель рентгеновских лучей - барий применяется исключительно ...