Азосочетание
Материалы / Синтез и свойства амилнитрита / Азосочетание

Замещение диазогруппы на водород можно осуществлять с помощью нескольких реагентов. Наиболее широкое применение получила фосфорноватистая (гипофосфористая) кислота. Соли диазония просто оставляют стоять в присутствии фосфорноватистой кислоты. С помощью этой оеакпии удаляют аминогруппу с ароматического кольца.

Азосочетанием получают красители. Окрашенные вещества поглощают из падающего на них видимого света некоторые лучи и отражают все остальные - цвет отраженных лучей и определяет окраску вещества. Чем длиннее цепь сопряжения, тем глубже окраска вещества.

Согласно одной из теорий цветности, окрашенное соединение должно содержать так называемую хромофорную группировку - это может быть, например, пара атомов соединенных двойной связью: ОС, C=N, N=N. Очень полезно присутствие в молекуле так называемой ауксохромной группировки, несущей одну или несколько подвижных электронных пар: при ее наличии цвет вещества углубляется. Пример такой групприровки диметиламиногруппа - N(CH3)2- Вот, к примеру, краситель метиловый оранжевый, очень широко применяемый как индикатор на кислоты. Его получают из сульфаниловой кислоты и К,К-диметиланилина:

В молекуле этого красителя присутствует хромофорная двойная азот-азотная связь и ауксохромная диметиламиногруппа.

Азокрасители, получаемые диазотированием сульфаниловой кислоты и последующим азосочетанием продукта с азакомпонентами в виде солей широко используются в качестве химических индикаторов.

Триазены существуют в двух таутомерных формах:

В средах, близких к нейтральной, катионы диазония электрофильно атакуют неподеленную пару электронов азота первичной аминогруппы. Образующиеся при этом аминоазосоединения называют триазенами.

Равновесие смещено в сторону образования триазена, в молекуле которого протон находится у более основного атома азота, т. е. связанного с более электронодонорным радикалом:

При действии минеральных кислот триазены расщепляются. При этом если триазен несимметричный, расщепление происходит таким образом, что отщепляется амин, являющийся более сильным основанием, а из "азофрагмента" образуется соответствующая соль диазония:

Смотрите также

Кальцинация гидрокарбоната
...

Создание безотходной технологии в производстве кальцинированной соды
В настоящее время трудно себе представить какую-нибудь отрасль какой-либо страны, где бы не применялась сода или продукты из неё. Крупнейшими потребителями соды являются такие отрасли, как ...

Получение феррита бария из отходов производства машиностроительных предприятий
Бария гексаферрит, бария карбонат, отход термического производства, утилизация, бария хлорид, гальваношлам.      В курсовой работе предложены методы получения феррита бария, который ...