Основность аминов
Материалы / Синтез и свойства амилнитрита / Основность аминов

Аммиак и амины благодаря наличию на их атомах азота неподеленной пары электронов обладают нуклеофильными свойствами, т.е. предоставляют эту пару обедненному электронами атому углерода. Они способны предоставлять ее и протону, т.е. обладать основностью.

Все простейшие алифатические амины взаимодействуя с водой генерируют гидроксид-анион и, следовательно, окрашивают лакмус в синий цвет:

Подобно аммиаку амины при действии минеральных кислот превращаются в соли:

Основные свойства аминов обусловлены способностью свободных (неподеленных) электронов атомов азота присоединять протон.

Основность аминов тем выше, чем больше электронная плотность на атоме азота (чем выше электронодонорный характер атома азота).

Алифатические амины - более сильные основания, чем аммиак, поскольку алкильные группы обладают +1-эффектом. Их основность последовательно возрастает при переходе от первичных аминов ко вторичным, но несколько падает при переходе к третичным.

Нуклеофильность и основность аминов изменяются, как правило, симбатно: они уменьшаются с уменьшением электроннной плотности на атоме азота или при его пространственном экранировании и увеличиваются с увеличением электронной плотности на атоме азота или с увеличением его доступности. В качестве примера можно привестиосновность метиламинов. По силе основности они располагаются в следующий ряд:

Влияние пространственного фактора на основность и на нуклеофильность аминов наглядно демонстрируется сравнением свойств некоторых вторичных аминов.

Анилин и другие ароматические амины являются слабыми основаниями. В отличие от алифатических аминов они не окрашивают водные растворы лакмуса в синий цвет, т.е. не генерируют гидроксид-анион при взаимодействии с водой. Анилин не образует солей с такими слабыми кислотами, как угольная, синильная, сероводород и др. Гидрохлорид анилина гидролизуется в воде, а сульфат анилина в воде не растворим.

Смотрите также

Железо (Ferrum), Fe
Железо - Fe, химический элемент VIII группы периодической системы Менделеева; атомный номер 26, атомная масса 55,847; блестящий серебристо-белый металл. Элемент в природе состоит из четырёх стабильных ...

Циклоалканы – органические соединения
...

Производство бутадиена-1,3
Какое количество бутана необходимо для получения 2т бутадиена-1,3, если известно, что бутан содержит 15% примесей, а степень превращения составляет 80%? ...