50. Кетоны
Книги / Шпаргалка по органической химии / 50. Кетоны

Кетонами

называются карбонилсодержащие соединения, в которых углерод карбонильной группы связан с двумя углеродными радикалами.

Общая формула кетонов —

В соответствии с международной номенклатурой названия кетонов строятся из названия соответствующего углеводорода с добавлением окончания – он. В конце названия ставится цифра, указывающая положение в цепи атома углерода, с которым связан карбонильный кислород. Если разветвленность одинакова, то нумеруют с того конца цепи, к которому ближе расположена карбонильная группа.

Для некоторых кетонов распространены тривиальные названия, например ацетон.

Физические свойства.

Простейшие кетоны являются бесцветными жидкостями, которые растворяются в воде. Кетоны обладают приятным запахом. Высшие кетоны – твердые вещества. Газообразных кетонов не бывает, так как уже простейший из них (ацетон) – жидкость. Многие химические свойства, характерные для альдегидов, проявляюся и у кетонов.

Химические свойства:

1) для кетонов характерны те же реакции замещения по α-С атому:

2) гидрирование кетонов в присутствии катализаторов приводит к образованию вторичных спиртов.

Кетоны

окисляются значительно труднее альдегидов и только сильными окислителями. При окислении кетонов происходит разрыв (деструкция) углеродной цепи, и образуется смесь продуктов. Кетоны не вступают в реакцию «серебряного зеркала».

Получение:

1) кетоны образуются при окислении или каталитическом дегидрировании вторичных спиртов в присутствии медных катализаторов, например:

2) как и альдегиды, кетоны можно получить гидролизом дигалогенпроизводных алканов. Чтобы получился кетон, оба атома галогена в исходном соединении должны находиться при одном (не крайнем) атоме углерода:

3) кетоны образуются в результате присоединения воды к гомологам ацетилена в присутствии катализаторов – солей ртути (II), например:

Смотрите также

Лектрохимическое поведение германия
...

Ультразвук в химической технологии
...

Олово (Stannum), Sn
Олово - химический элемент IV группы периодической системы Менделеева; атомный номер 50, атомная масса 118,69; белый блестящий металл, тяжёлый, мягкий и пластичный. Элемент состоит из 10 изотопов с ма ...