24. Диеновые углеводороды
Книги / Шпаргалка по органической химии / 24. Диеновые углеводороды

Строение и номенклатура.

Диеновые углеводороды

– это углеводороды с двумя двойными связями.

Общая формула диеновых углеводородов:

СnН2n-2.

Алкадиены, в молекулах которых две двойных связи разделены одной простой связью, называются соединениями с сопряженными двойными связями (дивинил и его гомологи).

СН2=СН-СН =СН2 бутадиен-1,3 (дивинил).

Алкадиены, в молекулах которых две двойных связи примыкают к одному углеродному атому, называются углеводородами с кумулированными

двойными связями (аллен и его гомологи):

СН2=С=СН2 пропадиен-1,2 (аллен);

R-СН =С=СН2 алкилаллены.

Углеводороды, в молекулах которых две двойных связи разделены двумя и более простыми связями, называются алкадиенами с изолированными двойными связями.

СН2=СН—СН2—СН=СН2 пентадиен-1,4.

Химические свойства диеновых углеводородов.

Имея двойные связи в молекулах, диеновые углеводороды вступают в обычные реакции присоединения.

Например: а) обесцвечивают бромную воду; б) присоединяют галогеноводороды.

Характерной особенностью реакции присоединения является то, что наряду с обычным 1,2-присоединением идет 1,4-присоединение, при этом между 2-м и 3-м углеродными атомами возникает двойная связь. При реакции бутадиена-1,3 с бромистым водородом получается два продукта:

Соотношение продуктов реакции зависит от температуры и природы галогена. Выход продукта 1,4-присоединения увеличивается с повышением температуры и при переходе от хлора к йоду. При комнатной температуре получают смесь продуктов 1,2– и 1,4-присоединения. При низких температурах образуется больше того продукта, скорость образования которого выше (кинетически контролируемый продукт 1,2-присоединения). При высоких температурах образуется термодинамически более стабильный продукт 1,4-присоединения (термодинамически контролируемый продукт реакции). При наличии достаточного количества брома молекула бутадиена может присоединить по месту образующейся двойной связи еще одну молекулу галогена. При наличии двойных связей диеновые углеводороды довольно легко полимеризуются.

Продуктом полимеризации 2-метилбутадиена-1,3 (изопрена) является природный каучук.

Смотрите также

Методы обессоливания нефти и нефтяного сырья (тяжелых остатков)
          Степень подготовки нефти, поставляемой на нефтеперерабатывающие заводы, определена ГОСТ 9965-76.           В зависимости от содержания в нефти хлоридов и воды установлены три г ...

Извлечение тиоционата натрия из отработанных растворов для прядения акрилового волокна
В процессе производства акриловых волокон, включающем стадии полимеризации, растворения и прядения, в систему вводятся различные виды органических и неорганических соединений, являющихся кат ...

Реакции присоединения молекул НХ с кислым атомом водорода к ненасыщенным соединениям
Реакции присоединения различных молекул НХ (Х – ОН, Cl, ОАс, CN) к ненасыщенным молекулам (олефины, диены, алкины, нитрилы, альдегиды, кетоны и др.) занимают важное место в промышленном орга ...