Эпимеризация
Статьи / Углеводы / Эпимеризация

При действии оснований, например на глюкозу, водород a-углеродного атома по отношению к карбонильной группе переходит к кислороду этой группы, в результате чего образуется енольная форма. При этом исчезает хиральность второго углеродного атома. При обратном превращении возвращающийся протон может подходить с любой из сторон плоскости, что будет приводить как к образованию исходной D-глюкозы, так и нового углевода D-маннозы, т.е. возникает изомер с новым положением гидроксильной группы. Кроме того, возникает еще один углевод с новым расположением карбонильной группы. Такое превращение называется эпимеризацией.

D-глюкоза енольная форма(ендиол) D-манноза

D-фруктоза

Два стереоизомера, содержащие несколько хиральных центров, но различающиеся конфигурацией только одного из центров, называют эпимерами.

Два углевода, отличающиеся различным положением гидроксильной группы называются эпимерами. Образование равновесной смеси трех углеводов может проходить при обработке основаниями любого из этих трех углеводов.

Упр. 3.

Какие моносахариды называют эпимерными? Напишите проекционные формулы моноз эпимерных D-маннозе.

Смотрите также

Ученые вскрыли процесс образования снежинок
Ученые из Франции и США установили, что снежинки образуются благодаря бактериям. Работа ученых опубликована в последнем номере журнала Science. Ученые под руководством Брента Кристнера из государств ...

Ниобий (Niobium), Nb
Нио́бий был открыт в 1801 г. английским учёным Ч. Хатчетом в минерале (колумбите), найденном в бассейне р. Колумбии, и потому получил название «колумбий». В 1844 г. немецкий химик Ге ...

Исследование и разработка новых сорбентов
Развитие науки на пороге XXI века было бы невозможно себе представить без введения и использования новых технологий. Одной из развивающихся и прогрессирующих наук в наше время является био ...