Пиранозную форму сахаров наиболее удобно изображать с помощью структур Хеуорса

, которые представляют собой идеализированные плоские тетрагидропирановые кольца с различными боковыми группами.

МУТАРОТАЦИЯ

D-Глюкоза образует кристаллы с удельным вращением, равным +1120. Изменив условия кристаллизации, можно получить другую форму D-глюкозы с [a]=+19о. При растворении в воде происходит медленное изменение оптического вращения обеих форм, пока оно не достигнет величины +53о. Этот процесс называется мутаротацией. Глюкоза с [a]=+112о является a-аномером, с [a]=+19о - b-аномером. Мутаротация вызвана тем, что в растворе устанавливается равновесие аномеров (глюкоза с [a]=+53о). Эта смесь содержит 64% b-формы, 36% a-формы и следовые количества (0,02%) свободной карбонильной формы. Взаимопревращение аномеров осуществляется через альдегид с открытой цепью.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОНОСАХАРИДОВ

1. Восстановление. Моносахариды восстанавливаются до полиоксиалканов OHCH2[CH(OH)n]CH2OH. Продукт реакции называют глицитомили альдитом

. Восстановление боргидридом натрия имеет то преимущество, что его можно проводить в водной среде, так как и исходный моносахарид, и боргидрид хорошо растворимы в воде. Под действием боргидрида натрия D-глюкоза восстанавливается в глицит, который в данном случае называется глюцитом

или сорбитом

:

2. Окисление. Азотная кислота окисляет альдозы и кетозы до дикарбоновых кислот - гликаровых (сахарных) кислот.

Реактивы Бенедикта, Фелинга (фелингова жидкость) и Толленса окисляют альдозы до гликоновых

кислот. Каждый из этих реактивов содержит катион металла, который восстанавливается альдозами.

3. Образование озазонов. В результате реакции a-оксикарбонильных соединений с избытком фенилгидразина образуются бис-фенилгидразоны (озазоны).

4. Образование сложных эфиров. Гидроксильные группы моносахаридов легко этерифицируются.

5. Образование простых эфиров. Метанол в присутствии кислоты метилирует только полуацетальную или полукетальную гидроксильную группы. Этерификация остальных гидроксильных групп идет лишь в условиях, характерных, например, для синтеза простых эфиров по Вильямсону.