Углеводы
Статьи / Углеводы
Страница 2

Пиранозную форму сахаров наиболее удобно изображать с помощью структур Хеуорса

, которые представляют собой идеализированные плоские тетрагидропирановые кольца с различными боковыми группами.

МУТАРОТАЦИЯ

D-Глюкоза образует кристаллы с удельным вращением, равным +1120. Изменив условия кристаллизации, можно получить другую форму D-глюкозы с [a]=+19о. При растворении в воде происходит медленное изменение оптического вращения обеих форм, пока оно не достигнет величины +53о. Этот процесс называется мутаротацией. Глюкоза с [a]=+112о является a-аномером, с [a]=+19о - b-аномером. Мутаротация вызвана тем, что в растворе устанавливается равновесие аномеров (глюкоза с [a]=+53о). Эта смесь содержит 64% b-формы, 36% a-формы и следовые количества (0,02%) свободной карбонильной формы. Взаимопревращение аномеров осуществляется через альдегид с открытой цепью.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОНОСАХАРИДОВ

1. Восстановление. Моносахариды восстанавливаются до полиоксиалканов OHCH2[CH(OH)n]CH2OH. Продукт реакции называют глицитомили альдитом

. Восстановление боргидридом натрия имеет то преимущество, что его можно проводить в водной среде, так как и исходный моносахарид, и боргидрид хорошо растворимы в воде. Под действием боргидрида натрия D-глюкоза восстанавливается в глицит, который в данном случае называется глюцитом

или сорбитом

:

2. Окисление. Азотная кислота окисляет альдозы и кетозы до дикарбоновых кислот - гликаровых (сахарных) кислот.

Реактивы Бенедикта, Фелинга (фелингова жидкость) и Толленса окисляют альдозы до гликоновых

кислот. Каждый из этих реактивов содержит катион металла, который восстанавливается альдозами.

3. Образование озазонов. В результате реакции a-оксикарбонильных соединений с избытком фенилгидразина образуются бис-фенилгидразоны (озазоны).

4. Образование сложных эфиров. Гидроксильные группы моносахаридов легко этерифицируются.

5. Образование простых эфиров. Метанол в присутствии кислоты метилирует только полуацетальную или полукетальную гидроксильную группы. Этерификация остальных гидроксильных групп идет лишь в условиях, характерных, например, для синтеза простых эфиров по Вильямсону.

Страницы: 1 2 

Смотрите также

Изотермы адсорбции паров летучих органических веществ на пористых углеродных материалах
Антропогенные изменения окружающей среды становятся все более значимыми по мере усиления хозяйственной деятельности человека. Научно – технический прогресс ведет к заметным, иногда непредск ...

Кальций и его роль для человечества
Кальций — элемент главной подгруппы второй группы, четвёртого периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 20. Обозначается символом Ca (лат. Calci ...

Фосфор (Phosphorus), Р
В темной комнате или ночью на улице попробуйте сделать такой простой опыт. Не очень сильно, так, чтобы не загорелась спичка, чиркните ею по спичечной коробке. Вы заметите, что некоторое время на терке ...