Для синтеза 4-метилтиофенола выбран метод восстановления п-толуолсульфохлорида водородом в момент выделения. Для получения водород использована смесь концентрированной хлороводородной кислоты и гранулированного олова:

Реактивы:

Оборудование: Трехгорлая круглодонная колба объемом 250 мл, механическая мешалка, холодильник Либиха, мерная колба объемом 50мл, парообразователь, паропдводящая и предохранительные трубки, насадка Вюрца, аллонж с отводом, плоскодонный приемник объемом 250 мл, водяная баня.

Ход работы: В собранный прибор для проведения реакции (рис. 1) было помещено 20,0г. (0,17 моль) гранулированного олова и добавлено 50 мл. 36% хлороводородной кислоты. Полученная смесь нагревалась на кипящей водяной бане до 100ºС. После нагрева, в колбу в течение часа небольшими порциями помещался п-толуолсульфохлорид. После полного растворения п-толуолсульфохлорида реакционная смесь нагревалась в течение 4 часов на кипящей водяной бане. Образовавшийся 4-метилтиофенол отгонялся из горячей реакционной смеси перегонкой с водяным паром (рис. 2). Выпавшие в приемнике кристаллы 4-метилтиофенола были отфильтрованы на воронке Бюхнера и высушены в эксикаторе над пентаоксидом фосфора.

Техника безопасности: п-Тиокрезол отличается отвратительным запахом горелой резины, поэтому все работы по его синтезу и очистке проводились в эфирной комнате в вытяжном шкафу. Так же опасность представляла хлороводородная кислота из-за раздражающего действия паров хлороводорода.

Результаты:

mтеор.=0,05моль*95г.моль=4,75г.

mпракт.=3,79г.

η=*100%=79,78%

Константы продукта (литературные данные): Tпл. 317К; Ткип. 468К

Константы продукта (практические данные): Tпл. 318,5К