Общая информация о тиолах
Статьи / Тиолы / Общая информация о тиолах
Страница 1

Тиолы RSH и сульфиды R1SR2 следует рассматривать как производные спиртов и эфиров. Тиолы в номенклатуре ИЮПАК имеют окончание тиол:

3-пентантиол

2-метил-1-бутантиол

циклогексантиол

1-пропантиол

Старинное название сернистых аналогов спиртов - меркаптаны и SH-группы как меркапто- теперь редко употребляется.

Сульфиды называют аналогично простым эфирам. В соответствии с рациональной номенклатурой перед словом сульфид дается название двух алкильных или арильных групп, например:

дифенилсульфид

метилпропилсульфид

гептил-(1,1-диметил)-этилсульфид

По номенклатуре ИЮПАК сульфиды называются алкилтиоалканами. Префикс алкилтио- подобен префиксу алкокси- в названии простых эфиров. Как и у простых эфиров, большая из алкильных групп дает название главной цепи алкана:

Номенклатура ИЮПАК для сульфидов применяется только для соединений сложной структуры, в более простых случаях пользуются общей номенклатурой, где их называют диалкил- (арил)сульфидами. Ниже приведено строение простейшего из тиолов - метантиола:

Длина связи, Е

Валентный угол

С-Н, 1,10

Н-С-Н, 110o

S-Н, 1,33

Н-С-S, 108o

С-S, 1,82

С-S-Н, 100o

По строению метантиол напоминает метанол, но связь C-S значительно длиннее связи С-О. Барьер вращения вокруг связи C-S такой же, как и для связи С-O, и составляет 1,1 ккал/моль. Тиолы проявляют свойства более сильных кислот, чем спирты, подобно тому как H2S (рKa=7,05) диссоциирован сильнее, чем вода. Для тиолов рKa изменяется в интервале 9,5-11, т.е. гидроксид-ион превращает тиолы нацело в тиолат-ион:

Страницы: 1 2

Смотрите также

Синтез изоамилового эфира уксусной кислоты реакцией этерификации (гидролиза) сложных эфиров
...

Платина (Platinum), Pt
Бедность платиновых руд, отсутствие крупных месторождений и отсюда очень высокая стоимость металла в значительной степени ограничивают практическое применение платины. Платина весьма редко встречается ...

История изучения брожения
...