Перегруппировки карбеновСтатьи / Теоретическое изучение возможности изомеризации карбенов в четырех- или шестичленные гетероциклы / Перегруппировки карбенов
Для синглетных карбенов характерны 1,2-сдвиги. Очень легко мигрирует водород, но возможны также миграции алкильных и арильных групп, например RS и F. Эта реакция используется для синтеза алкенов против правила Бредта.
В подходящих условиях карбены, имеющие б,в-ненасыщенные заместители подвергаются карбен-карбеновым перегруппировкам. При X = О такое взаимное превращение предшествует перегруппировке Вольфа для фотолитически генерированных кетокарбенов.
К этой же группе относятся арилкарбены и, хотя обычно они не перегруппировываются в растворе, в условиях импульсного вакуумного пиролиза при температуре ниже 600°С устанавливается их равновесие с ароматическими карбенами; при более высоких температурах протекает также сужение цикла с образованием, например, винилиденциклопентадиена Внешне аналогичную серию перегруппировок претерпевают арил-нитрены.
Другими характерными для карбенов перегруппировками и фрагментациями являются превращения циклопропенилидена в аллен, циклобутилидена в метиленциклопропан.
Смотрите также
Углерод и его свойства
Углерод (лат. Carboneum),
С - химический элемент IV группы периодической системы Менделеева. Известны два стабильных
изотопа 12С (98,892 %) и 13С (1,108 %).
Углерод известен
с глубокой ...
Получение алканов,алкенов,алкинов. Важнейшие представители. применение в промышленности
...
Приложение 1
Конкретные
примеры о методах реализации межпредметных связей.
1. Вопросы
межпредметного содержания:
а) Вспомните (из
курса географии) основные месторождения в России:
· алмаза
· поваре ...