Перегруппировки карбенов
Статьи / Теоретическое изучение возможности изомеризации карбенов в четырех- или шестичленные гетероциклы / Перегруппировки карбенов

Для синглетных карбенов характерны 1,2-сдвиги. Очень легко мигрирует водород, но возможны также миграции алкильных и арильных групп, например RS и F. Эта реакция используется для синтеза алкенов против правила Бредта.

В подходящих условиях карбены, имеющие б,в-ненасыщенные заместители подвергаются карбен-карбеновым перегруппировкам. При X = О такое взаимное превращение предшествует перегруппировке Вольфа для фотолитически генерированных кетокарбенов.

К этой же группе относятся арилкарбены и, хотя обычно они не перегруппировываются в растворе, в условиях импульсного вакуумного пиролиза при температуре ниже 600°С устанавливается их равновесие с ароматическими карбенами; при более высоких температурах протекает также сужение цикла с образованием, например, винилиденциклопентадиена Внешне аналогичную серию перегруппировок претерпевают арил-нитрены.

Другими характерными для карбенов перегруппировками и фрагментациями являются превращения циклопропенилидена в аллен, циклобутилидена в метиленциклопропан.

Смотрите также

Утилизация мусора
Каждый из нас выбрасывает огромное количество мусора. Так, среднестатистический москвич выбрасывает за год более 360 кг твёрдых бытовых отходов. И это только отходы, так сказать, индивидуал ...

Инновационный путь развития технологии создания новых лекарственных средств
После распада СССР и государственного экономического кризиса 1998 года химико-фармацевтическая промышленность пришла в упадок. На данный момент объем продаж импортных готовых лекарственных с ...

Теория электролитической диссоциации
...