Перегруппировки карбеновСтатьи / Теоретическое изучение возможности изомеризации карбенов в четырех- или шестичленные гетероциклы / Перегруппировки карбенов
Для синглетных карбенов характерны 1,2-сдвиги. Очень легко мигрирует водород, но возможны также миграции алкильных и арильных групп, например RS и F. Эта реакция используется для синтеза алкенов против правила Бредта.
В подходящих условиях карбены, имеющие б,в-ненасыщенные заместители подвергаются карбен-карбеновым перегруппировкам. При X = О такое взаимное превращение предшествует перегруппировке Вольфа для фотолитически генерированных кетокарбенов.
К этой же группе относятся арилкарбены и, хотя обычно они не перегруппировываются в растворе, в условиях импульсного вакуумного пиролиза при температуре ниже 600°С устанавливается их равновесие с ароматическими карбенами; при более высоких температурах протекает также сужение цикла с образованием, например, винилиденциклопентадиена Внешне аналогичную серию перегруппировок претерпевают арил-нитрены.
Другими характерными для карбенов перегруппировками и фрагментациями являются превращения циклопропенилидена в аллен, циклобутилидена в метиленциклопропан.
Смотрите также
Электроаналитические методы в аналитической химии
Одни
из наиболее сложных электрохимических методов – электроаналитические методы –
сегодня используются довольно часто, поскольку позволяют получить богатую
экспериментальную информацию о к ...
Применение информационных технологий в процессе обучения химии
Известно, что образование - один из главных институтов
социализации личности. Главная цель образования - формирование свободной,
ответственной, гуманной личности, способной к дальнейшему сам ...
Химия как отрасль естествознания
Естествознание – наука о явлениях и законах
природы. Современное естествознание включает многие естественнонаучные отрасли:
физику, химию, биологию, а также смежные отрасли, такие, как физич ...
