Перегруппировки карбенов
Статьи / Теоретическое изучение возможности изомеризации карбенов в четырех- или шестичленные гетероциклы / Перегруппировки карбенов

Для синглетных карбенов характерны 1,2-сдвиги. Очень легко мигрирует водород, но возможны также миграции алкильных и арильных групп, например RS и F. Эта реакция используется для синтеза алкенов против правила Бредта.

В подходящих условиях карбены, имеющие б,в-ненасыщенные заместители подвергаются карбен-карбеновым перегруппировкам. При X = О такое взаимное превращение предшествует перегруппировке Вольфа для фотолитически генерированных кетокарбенов.

К этой же группе относятся арилкарбены и, хотя обычно они не перегруппировываются в растворе, в условиях импульсного вакуумного пиролиза при температуре ниже 600°С устанавливается их равновесие с ароматическими карбенами; при более высоких температурах протекает также сужение цикла с образованием, например, винилиденциклопентадиена Внешне аналогичную серию перегруппировок претерпевают арил-нитрены.

Другими характерными для карбенов перегруппировками и фрагментациями являются превращения циклопропенилидена в аллен, циклобутилидена в метиленциклопропан.

Смотрите также

Способы получения и свойства бутилкаучука
Сополимеры изобутилена с 2-5 % изопрена производят под торговой маркой «бутилкаучук». Присутствие двойной связи в молекулах «бутилкаучука» позволяет проводить его вулканизацию с целью улучше ...

Синтез нитробензойной кислоты
Ароматическими карбоновыми кислотами называются производные бензола, содержащие карбоксильные группы, непосредственно связан­ные с углеродными атомами бензольного ядра. Кислоты, содержащие к ...

Скорость химической реакции
Вокруг нас постоянно происходят тысячи химических реакций. Горит костер и горит газ в конфорке газовой плиты, ржавеет железо, молоко превращается в творог, на фотопленке возникают изображени ...