Синтез β-с19-альдегида [9,13-диметил-7-(1,1,5-триметилциклогек-сен-5-ил)-октатриен-8,10,12- аль-14]
Статьи / Производство бета-каротина / Синтез β-с19-альдегида [9,13-диметил-7-(1,1,5-триметилциклогек-сен-5-ил)-октатриен-8,10,12- аль-14]

Химические реакции получения альдегида-С19 заключаются в ацетали-зировании альдегида С16, конденсации полученного ацеталя с виниловым эфиром в присутствии хлористого цинка и омыления алкоксиацеталя аль­дегида С19 по следующей химической схеме.

Для успешного протекания указанных реакций необходимы те же усло­вия обезвоживания химических реагентов, как и в синтезе β-С16-альдегида.

Ацетализирование. Процессы проводят так же, как и для синтеза β -С16-альдегида и в аналогичной аппаратуре. К ней относятся реактор 28 и сбор­ники: для альдегида-С16 29, ортомуравьиного эфира 3, катализатора 4, лигроина 6, нейтрализующего раствора бикарбоната натрия 7. Азот в реак­тор подается из баллона 30. Разделение слоев осуществляют в делительной воронке 31 и после просушки органического слоя поташом направляют его в сборник 32 и далее в перегонный аппарат 33, где отгоняют раствори­тель и не вошедший в реактор ортомуравьиный эфир (при температуре 50—55° С и остаточном давлении 2—3 мм рт. ст.). Получают технический диэтилацеталь (3-С,6-альдегида с содержанием основного вещества 95—97%, n° = 1,5026—1,5070; маслянистая жидкость, температура кипения около 145° С при остаточном давлении 0,05 мм рт. ст. Выход 75—80% (в пере­счете на альдегид – С16).

Конденсация с этилпропениловым эфиром. Процесс осуществляют в реакторе 34, в который загружают диэтилацеталь альдегида-С16 из мерни­ка 35, а из мерника 14 раствор (10%) сплавленного хлористого цинка в ле­дяной уксусной кислоте. Масса принимает темно-вишневый цвет. Затем при температуре 25—30°С из мерника 36 медленно добавляют этилпропени-ловый эфир (температура кипения 69—71° С, остаточная влага не выше 0,15%). Масса постепенно окрашивается в желтый цвет. Реакция протекает в' присутствии азота, вводимого из баллона 37, при перемешивании.

Омыление этоксиацеталя. В реактор 34 из мерника 16 добавляют смесь ледяной уксусной кислоты, ацетата натрия, воды и гидрохинона. Реакци­онную массу медленно нагревают до 90—95°С и перемешивают 3 ч. Затем раствор темно-вишневого цвета направляют в реактор-охладитель 38, охлаждают до минус 5—7° С и кристаллизуют. Кристаллы технического про­дукта отфуговывают в центрифуге 39. Получают желтые кристаллы с содер­жанием основного вещества около 95%. Маточный раствор направляют в сборник 40; он является отходом.

Перекристаллизация технического альдегида С19. Процессы ведут в эта­ноле по схеме перекристаллизации альдегида С16 в следующей аппаратуре:

для первого продукта — реактор-растворитель 41, нутч-фильтр 42, кристаллизатор 43, центрифуга 44. для маточного раствора I — сборник 45;

для второго продукта — вакуум-аппарат 46, кристаллизатор 47, цент­рифуга 48, сборник маточного раствора II-—отхода производства — 49.

Выход альдегида на диэтилацеталь составляет 55—57% (от теоретиче­ского). Альдегид β-С19 представляет собой ярко-желтые ромбические крис­таллы с температурой плавления 63—65°С; хорошо растворим в органиче­ских растворителях, плохо — в воде; Хтах=325 нм (в спирте).

Смотрите также

Бериллий (Beryllium), Be
Бериллий - химический элемент II группы периодической системы Менделеева, атомный номер 4, атомная масса 9,0122; лёгкий светло-серый металл. Имеет один стабильный изотоп 9Be. Открыт в 1798 в виде окис ...

Устойчивость дисперсных систем, седиментация и диффузия
...

Системы регистрации и обработки данных
...