Расщепление основаниями
Статьи / Производные изоксанолы: получение, свойства и применение / Расщепление основаниями

Обобщая информацию большого числа исследований по расщеплению изоксазолов и 2-изоксазолинов основаниями, подробно изложенную в обзоре, можно утверждать, что получение однозначного результата проблематично из-за сильной зависимости направления раскрытия цикла от строения субстрата, основания и условий реакции. Многие реакции идут под действием одних оснований и не идут под действием других. Образующийся под действием оснований анион типа (С) (при комнатной температуре расщепляется, причем нравление и легкость раскрытия цикла зависят от строения производного изоксазола, поскольку именно строением определяется место депротонирования и его доступность для основания. У незамещенных по С(3) изоксазолов и изоксазолинов происходит раскрытие цикла по связи N—О с превращением в нитрилы и их производные XXVII, XXVIII. 3-Замещенные изоксазолины расщепляются по связи С—О с образованием еноксимов XXIX. Еноксимы далее могут быть превращены в α,β-еноны, восстановлены в амины или рециклизованы. 3-Замещенные изоксазолы расщепляются основаниями с образованием енаминокетонов XXX. В мягких условиях (0°С) происходит расщепление изоксазолиевых солей XXXI, поэтому такой вариант раскрытия цикла наиболее приемлем для лабильных производных изоксазола. Недавно предложен интересный препаративный метод расщепления изоксазолиниевых солей основаниями.

Как видно из схемы, ненасыщенность гетероцикла определяет как региохимию расщепления, так и степень окисленности продуктов раскрытия: 2-изоксазолины дают в качестве продуктов в основном еноксимы XXIX, а более прочный гетероаромэтический цикл раскрывается по связи N—О.

Смотрите также

Пенообразование в растворах поверхностно-активных веществ
Пены — это дисперсии газа в жидкости или в твердой фазе. Пенообразование определяется соотношением объемов газа и жидкости, которое называется кратностью пены. В низкократных пенах газовые п ...

Курс лекций по Коллоидной химии (Часть 1)
...

Калий (Kalium), К
Рассказ об этом элементе можно начать словами известного немецкого химика Юстуса Либиха: "Отдайте почве то, что вы у нее взяли, или не ждите от нее в будущем столько, сколько она давала раньше&qu ...