Реакции азосочетания. Азокрасители. АзокрасителиСтатьи / Получение синтетических красителей реакцией азосочетания на примере синтеза 3-окси-4-карбоксиазобензола / Реакции азосочетания. Азокрасители. Азокрасители
К этой группе относятся красители, молекула которых содержит в качестве хромофора азогруппу ─N ═ N─.
Азогруппа, как правило, связывает два ароматических ядра с различными заместителями – гидроксильными группами, амино- и сульфогруппами, карбоксильными группами, атомами галогена и др. Иногда место одного из ароматических колец занимает гетероциклический или алифатический остаток. В молекуле красителя может быть более одной азогруппы, поэтому различают моноазокрасители с одной азогруппой в молекуле, бисазокрасители с двумя азогруппами и полиазокрасители с тремя и более азогруппами.
Простейшее азосоединение – азобензол ─ сам по себе не является красителем. Только после введения в молекулу азобензола амино- или гидроксильной группы она приобретает свойства красителя. Простейшими азокрасителями являются оксиазобензол
и аминобензол
Практическое значение имеют азокрасители более сложного строения.
Азокрасители получают из ароматических аминов и оксисоединений при помощи сравнительно простых реакций диазотирования и азосочетания которые будут рассмотрены подробно. При этом используют большое количество амино- и оксисоединений бензольного и нафталинового ряда с различными заместителями, простыми и сложными. Это даёт возможность получать красители всех цветов и оттенков – от лимонно-жёлтого до глубоко-чёрного. По технической классификации среди азокрасителей имеются прямые, кислотные, протравные, основные, красители для ацетатного шёлка, компоненты красителей, образующихся на волокне, пигменты и др. Азокрасители широко применяются для крашения растительных, животных и синтетических волокон, резины, кожи, пластических масс, в лакокрасочной, полиграфической и других областях промышленности.
В основе технологии получения азокрасителей лежат две химические реакции: 1) диазотирование ароматического амина, 2) сочетание полученного диазосоединения с амином или фенолом.