Методы получения алкенов
Статьи / Получение алканов,алкенов,алкинов. Важнейшие представители. применение в промышленности / Методы получения алкенов
Страница 1

При действии спиртовых растворов едких щелочей на галогенпроизводные:

отщепляется галогенводород и образуется двойная связь:

H3C-CH2-CH2BrH3C-CH=CH2+NaBr+H2O

Бромистый пропил Пропилен

Если в α-положении к атому углерода, связанному с галогеном, находится третичный, вторичный и первичный атомы водорода, то преимущественно отщепляется третичный атом водорода, в меньшей степени вторичный и тем более первичный (правило Зайцева):

CH3 CH3

CH2 CH2

H3C-C-CI H3C-C + KCL + H2O

CH C

H3C CH3 H3C CH3

2,3-Диметил-3-хлорпентан 2,3-Диметелпентен-2

Это связано с термодинамической устойчивостью образующихся алке-нoв. Чем больше заместителей имеет алкен у винильных атомов углерода, тем выше его устойчивость.

2.

Действием на спирты водоотнимающих средств:а) при про­пускании спиртов над окисью алюминия при 300—400° С.

НзС-СН-СН2.-СНзНзС-СН=СН-СНз

OH Бутен-2

Втор-Бутиловый спирт

б) при действии на спирты серной кислоты в мягких условиях реакция идет через промежуточное образование эфиров серной кислоты:

НзС-СН-СНз НзС-СН-СН3 H3C-CH=CH2

OH O-SO3H

изопропнлопып спирт

При дегидратации спиртов в жестких условиях в кислых средах наблюдается та же закономерность в отщеплении водородных атомов разного типа, как и при отщеплении галогенводорода.

Первой стадией этого процесса является протонирование спирта, после чего от­щепляется молекула воды и образуется карбкатион:

СНз-СН2-СН-СНз + H CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH-

OH O H

H H

CH3CH3-CH-CH-CH3CH3-CH=CH-CH3

Образовавшийся карбкатион стабилизируется выбросом протона из соседнего поло­жения с образованием двойной связи (β-элиминирование). В этом слу­чае тоже образуется наиболее разветвленный алкен (термодинамически более устойчивыи). При этом процессе часто наблюдаются перегруппировки карбкатионов связанные с изомеризацией углеродного скелета:

CH3 CH3

CH3 C-CH – CH3 CH3 C-CH-CH3

Страницы: 1 2

Смотрите также

Химический элемент ванадий
В начале XIX в. в Швеции были найдены новые богатые месторождения железной руды. Одна за другой сооружались доменные печи. Но что примечательно: при одинаковых условиях некоторые из ни ...

Исследование свойств чая
Чай — один из самых древних напитков, известных человечеству. Сегодня чай стал неотъемлемой частью многих культур, однако достоверно известно, что история чая берёт своё начало в Древнем Ки ...

Методы обнаружения и измерения радиоактивного излучения радия и тория
РАДИОАКТИВНОЕ ИЗЛУЧЕНИЕ, МЕТОДЫ ОБНАРУЖЕНИЯ И ИЗМЕРЕНИЯ, СРЕДСТВА ИЗМЕРЕНИЯ, ТОРИЙ-232, РАДИЙ-226, ПИЩЕВЫЕ ПРОДУКТЫ. Цель курсовой работы: целью данной курсовой работы является ознакомле ...