Толуол (метилбензол) C6H5CH3
Периодическая система / Методы разделения азеотропных смесей / Толуол (метилбензол) C6H5CH3

Физические свойства. Молярная масса 92,14; бесцветная жидкость с ароматическим запахом;ТПЛ=-94,99 ОС,ТКИП=110,62 ОС. Плотность 0,8669 г/см3. Смешивается со спиртами, углеводородами, хорошо растворим в большинстве органических растворителей; растворимость в воде 0,014% по массе (20 ОС); растворимость воды в толуоле 0,4% (20 ОС).

Химические свойства. По химическим свойствам толуол – типичный представитель ароматических углеводородов. Легко образует комплексы с переносом заряда: с переходными металлами (Co, Mo и др.) комплексы «сэндвичевого» типа, с трикарбонилхромом- «зонтичного» типа, а также со многими органическими акцепторами электронов (тринитробензол и др.). В реакции электрофильного замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование и др.) вступает легче бензола, образуя моно-, ди- и тризамещенные, главным образом по пара- и орто-положениям. При окислении по метильной группе (в зависимости от условий) основные продукты реакции- бензиловый спирт (окислитель- О2), бензальдегид (Cr2O3) или бензойная кислота (О2,Br2, бензоаты Co и Mn). При галогенировании в боковую цепь под действием УФ облучения превращается в смесь бензилхлорида, a,a-дихлортолуола (бензальхлорид) и (трихлорметил)бензола (бензотрихлорид); процесс сопровождается хлорированием в ядро. Гидрирование толуола на цеолитных и оксидных (Cr2O3, MoO3, CoO) катализаторах при высоких температурах (600-800 ОС, давление 3,5-6МПа) приводит к бензолу(промышленный метод, до 2 млн. т/год в США), гидрирование в присутствии Ni, Pt и др. в жидкой (10-30 МПа, 100-200 ОС) или газовой (0,1 МПа, 110-180 ОС) фазе к метилциклогексану.

Получение. Получают толуол преимущественно из нефти при вторичной её переработке: риформинге низкокипящих продуктов, полученных при прямой перегонке нефти или каталитическом крекинге, пиролизе газойля и рафинатов риформинга, направленном одновременно на получение непредельных и ароматических углеводородов. Очистку нефтяного толуола осуществляют методом экстракции (экстрагенты ди- и триэтиленгликоли, N-метилпирролидон, ДМФА) или экстактивной ректификации.

Каменноугольный толуол, образующийся в процессе коксования, извлекают из коксового газа в виде компонента сырого бензола, подвергают сернокислотной очистке (для удаления непредельных и серосодержащих соединений) и выделяют ректификацией. Чистоту и качество толуола контролируют методами ГЖХ. Значительное количество толуола получают как побочный продукт при синтезе стирола из бензола и этилена.

Применение. Основное количество толуола перерабатывают в бензол, фенол, капролактам, толуилендиизоцианаты; остальное количество используют в качестве растворителя для пластических масс, нитроцеллюлозных, алкидных лаков и эмалей, высокооктанового компонента моторных топлив, исходного вещества для получения многочисленных производных (в т.ч. галоген-, сульфо- и нитропроизводных).

Безопасность, токсичность. Толуол легко воспламеняется, температура вспышки 4 ОС, температура самовоспламенения 536 ОС, концентрационные пределы воспламенения(КПВ) 1,25-6,7% по объему. Поражает человека через органы дыхания и кожу, вызывает нервное возбуждение, рвоту, при больших концентрациях- потерю сознания; ПДК 0,6 мг/м3,ПДК в воде 0,05 мг/л.

Смотрите также

Принципы динамической организации
...

Химия окружающей среды
...

Сравнительный анализ: методы получения синтез-газа
...