Толуол (метилбензол) C6H5CH3
Периодическая система / Методы разделения азеотропных смесей / Толуол (метилбензол) C6H5CH3

Физические свойства. Молярная масса 92,14; бесцветная жидкость с ароматическим запахом;ТПЛ=-94,99 ОС,ТКИП=110,62 ОС. Плотность 0,8669 г/см3. Смешивается со спиртами, углеводородами, хорошо растворим в большинстве органических растворителей; растворимость в воде 0,014% по массе (20 ОС); растворимость воды в толуоле 0,4% (20 ОС).

Химические свойства. По химическим свойствам толуол – типичный представитель ароматических углеводородов. Легко образует комплексы с переносом заряда: с переходными металлами (Co, Mo и др.) комплексы «сэндвичевого» типа, с трикарбонилхромом- «зонтичного» типа, а также со многими органическими акцепторами электронов (тринитробензол и др.). В реакции электрофильного замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование и др.) вступает легче бензола, образуя моно-, ди- и тризамещенные, главным образом по пара- и орто-положениям. При окислении по метильной группе (в зависимости от условий) основные продукты реакции- бензиловый спирт (окислитель- О2), бензальдегид (Cr2O3) или бензойная кислота (О2,Br2, бензоаты Co и Mn). При галогенировании в боковую цепь под действием УФ облучения превращается в смесь бензилхлорида, a,a-дихлортолуола (бензальхлорид) и (трихлорметил)бензола (бензотрихлорид); процесс сопровождается хлорированием в ядро. Гидрирование толуола на цеолитных и оксидных (Cr2O3, MoO3, CoO) катализаторах при высоких температурах (600-800 ОС, давление 3,5-6МПа) приводит к бензолу(промышленный метод, до 2 млн. т/год в США), гидрирование в присутствии Ni, Pt и др. в жидкой (10-30 МПа, 100-200 ОС) или газовой (0,1 МПа, 110-180 ОС) фазе к метилциклогексану.

Получение. Получают толуол преимущественно из нефти при вторичной её переработке: риформинге низкокипящих продуктов, полученных при прямой перегонке нефти или каталитическом крекинге, пиролизе газойля и рафинатов риформинга, направленном одновременно на получение непредельных и ароматических углеводородов. Очистку нефтяного толуола осуществляют методом экстракции (экстрагенты ди- и триэтиленгликоли, N-метилпирролидон, ДМФА) или экстактивной ректификации.

Каменноугольный толуол, образующийся в процессе коксования, извлекают из коксового газа в виде компонента сырого бензола, подвергают сернокислотной очистке (для удаления непредельных и серосодержащих соединений) и выделяют ректификацией. Чистоту и качество толуола контролируют методами ГЖХ. Значительное количество толуола получают как побочный продукт при синтезе стирола из бензола и этилена.

Применение. Основное количество толуола перерабатывают в бензол, фенол, капролактам, толуилендиизоцианаты; остальное количество используют в качестве растворителя для пластических масс, нитроцеллюлозных, алкидных лаков и эмалей, высокооктанового компонента моторных топлив, исходного вещества для получения многочисленных производных (в т.ч. галоген-, сульфо- и нитропроизводных).

Безопасность, токсичность. Толуол легко воспламеняется, температура вспышки 4 ОС, температура самовоспламенения 536 ОС, концентрационные пределы воспламенения(КПВ) 1,25-6,7% по объему. Поражает человека через органы дыхания и кожу, вызывает нервное возбуждение, рвоту, при больших концентрациях- потерю сознания; ПДК 0,6 мг/м3,ПДК в воде 0,05 мг/л.

Смотрите также

Физии обнаружили два ранее неизвестных свойства золота
Физики из Института технологий американского штата Джорджия сообщили об обнаружении двух ранее неизвестных свойств золота, которые драгоценный металл проявляет на микроскопическом уровне. В масштабе & ...

Кальций (Calcium), Ca
Вода является колыбелью жизни! Во мраке веков затерялось то время, когда в теплых волнах первобытных морей возникла жизнь в виде микроскопических образований. Сложнейшее сочетание разнообразных причин ...

Тантал (Tantalum), Та
Тантал - химический элемент V группы периодической системы Менделеева; атомный номер 73, атомная масса 180,948; металл серого цвета со слегка свинцовым оттенком. В природе находится в виде двух изотоп ...