Сульфаниламидные
препараты. Какие препараты получены в результате модификации амидной группы
белого стрептоцида?Периодическая система / Лекарственные препараты / Сульфаниламидные
препараты. Какие препараты получены в результате модификации амидной группы
белого стрептоцида?
Важным этапом в развитии химиотерапии до наступления эры антибиотиков надо считать создание мощных антимикробных средств, эффективных против граммположительных и граммотицательных бактерий, что связано с появлением сульфаниламидных препаратов
.
Простейший представитель этой группы – амид сульфаниловой кислоты, или сульфаниламид (белый стрептоцид), был известен еще с 1908 г. как один из компонентов при синтезе красителей; его второе рождение произошло в 1935 г., когда Г. Домарк в германии открыл антимикробную активность пронтозила, или красного стрептоцида. Было установлено, что пронтозил неактивен in vitro, но проявляет эффект in vivo, поскольку при разложении в организме превращается в активный сульфаниламид. Механизм бактериостатического действия сульфамидов связан с их вмешательством в биосинтез фолиевой кислоты – соединения, которое необходимо для жизнедеятельности бактерий. Фолиевая кислота представляет собой N-птериол-L-глутаминовую кислоту; благодаря химическому сходству с парааминобензойной кислотой (ПАБК) сульфаниламиды блокируют ее включение в фолиевую кислоту. Нарушение же синтеза фолиевой кислоты препятствует образованию из нее фолиновой (5,6,7,8-тетрагидрофолиевой) кислоты, необходимой для синтеза пуриновых и пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот. В тканях человека это не происходит, так как они утилизируют уже готовую фолиевую кислоту, чем и объясняется избирательность действия сульфаниламидов.
Ряд сульфаниламидных препаратов получен путем введения в сульфонамидную группу остатков гетероциклических оснований. Введение дополнительных заместителей позволяет пролоногировать действие препаратов, улучшить проникновение их в жидкости и ткани организма и тем самым увеличить эффективность действия.
Введение гетероциклицеских заместителей обычно осуществляют по реакции сульфонилхлорида с аминопроизводными гетероциклов:
Сульфаниламидные препараты, полученные в результате модификации амидной группы белого стрептоцида:
Таблица 1
|
|
|
|
|
|
Бел. стрептоцид |
Сульгин |
Сульфадимезин |
Альбуцид |
Нурсульфазол |
Этазол |
|
|
|
|
| |
Кр. стрептоцид |
Сульфа диметоксин |
Сульфазин |
Уросульфан |
Сульфален |
Смотрите также
Калифорний (Californium), Cf
Получен искусственно в 1950 группой Сиборга в Калифорнийском университете в Беркли.
Назван в честь Калифорнийского университета в Беркли, где и был получен. Как писали авторы, этим названием они хотел ...
Утилизация мусора
Каждый из нас
выбрасывает огромное количество мусора. Так, среднестатистический москвич
выбрасывает за год более 360 кг твёрдых бытовых отходов. И это только отходы,
так сказать, индивидуал ...
Франций (Francium), Fr
Этот элемент открыла (по его радиоактивности) в 1939 г. Маргарита Пере, сотрудница Института радия в Париже. Она же дала ему в 1964 г. название в честь своей родины — Франции.
Микроскопические к ...