Сульфаниламидные препараты. Какие препараты получены в результате модификации амидной группы белого стрептоцида?
Периодическая система / Лекарственные препараты / Сульфаниламидные препараты. Какие препараты получены в результате модификации амидной группы белого стрептоцида?

Важным этапом в развитии химиотерапии до наступления эры антибиотиков надо считать создание мощных антимикробных средств, эффективных против граммположительных и граммотицательных бактерий, что связано с появлением сульфаниламидных препаратов

.

Простейший представитель этой группы – амид сульфаниловой кислоты, или сульфаниламид (белый стрептоцид), был известен еще с 1908 г. как один из компонентов при синтезе красителей; его второе рождение произошло в 1935 г., когда Г. Домарк в германии открыл антимикробную активность пронтозила, или красного стрептоцида. Было установлено, что пронтозил неактивен in vitro, но проявляет эффект in vivo, поскольку при разложении в организме превращается в активный сульфаниламид. Механизм бактериостатического действия сульфамидов связан с их вмешательством в биосинтез фолиевой кислоты – соединения, которое необходимо для жизнедеятельности бактерий. Фолиевая кислота представляет собой N-птериол-L-глутаминовую кислоту; благодаря химическому сходству с парааминобензойной кислотой (ПАБК) сульфаниламиды блокируют ее включение в фолиевую кислоту. Нарушение же синтеза фолиевой кислоты препятствует образованию из нее фолиновой (5,6,7,8-тетрагидрофолиевой) кислоты, необходимой для синтеза пуриновых и пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот. В тканях человека это не происходит, так как они утилизируют уже готовую фолиевую кислоту, чем и объясняется избирательность действия сульфаниламидов.

Ряд сульфаниламидных препаратов получен путем введения в сульфонамидную группу остатков гетероциклических оснований. Введение дополнительных заместителей позволяет пролоногировать действие препаратов, улучшить проникновение их в жидкости и ткани организма и тем самым увеличить эффективность действия.

Введение гетероциклицеских заместителей обычно осуществляют по реакции сульфонилхлорида с аминопроизводными гетероциклов:

Сульфаниламидные препараты, полученные в результате модификации амидной группы белого стрептоцида:

Таблица 1

Бел. стрептоцид

Сульгин

Сульфадимезин

Альбуцид

Нурсульфазол

Этазол

Кр. стрептоцид

Сульфа диметоксин

Сульфазин

Уросульфан

Сульфален

Смотрите также

Получение экстракционной фосфорной кислоты
...

Висмут (Bismuthum), Bi
Сидящему в зале нового театра, работающему на складе легковоспламеняющихся материалов или на заводе взрывчатых веществ зачастую неведомо, что его защищает от пожара сплав, содержащий висмут. ...Нача ...

Теория симметрии молекул
Понятие симметрии играет важную роль во всех естественных науках. Свойствами симметрии обладают структуры многих молекул, ионов, образуемых ими реагирующих систем. Математической основой ...